WikiSort.ru - Не сортированное

Цианин
Общие
Хим. формула	C29H35NI2
Физические свойства
Молярная масса	538,51 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	100 °C
Т. разл.	150 °C
Классификация
Рег. номер CAS	523-42-2
PubChem	68227
Рег. номер EINECS	208-345-0
SMILES	CC(C)CCN1C=CC(=CC2=CC=[N+](C3=CC=CC=C23)CCC(C)C)C4=CC=CC=C41.[I-]
InChI	InChI=1S/C29H35N2.HI/c1-22(2)13-17-30-19-15-24(26-9-5-7-11-28(26)30)21-25-16-20-31(18-14-23(3)4)29-12-8-6-10-27(25)29;/h5-12,15-16,19-23H,13-14,17-18H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider	4527863
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циани́н (1,1'-диизоамил-4,4'-цианин иодид) — органическое соединение, основный метиновый краситель с химической формулой C₂₉H₃₅NI₂. Название образовано от греч. ϰυανός — синий. Синтезирован в 1856 году Чарльзом Гревилем Вильямсом (англ.)русск.. Стал первым синтетическим представителем класса метиновых красителей, от названия которого произошло исторически сложившееся название «цианиновые красители», относящееся к подгруппе, представители которой содержат ароматические гетероциклы. Имел, но быстро утратил применение в красильной промышленности и фотографии, по-прежнему используется в биологии и аналитической химии.

Синонимы: цианин Вильямса, хинолиновый синий, цианиновый синий, C.I. 806.

История

Цианин впервые был получен Гревилем Вильямсом в 1856 г., во время его работы в университете Глазго. Вильямс, которому на тот момент было 27 лет, обнаружил, что соли хинолина способны давать яркие цвета при обработке их окисью серебра. Он продолжил опыты с другими хинолинами, извлечёнными дистилляцией из различных источников — угля, битума, костяного масла, цинхонина и выяснил, что наиболее интересными оказываются продукты обработки цинхониновых хинолинов иодистым амилом, которые затем нагревались с аммиаком, так как, по его выражению, они давали «величественный синий цвет». Осознавая, что основание хинолина, с которым он работает, загрязнено и пытаясь улучшить его различными методами очистки, в итоге пришёл к окончательной методике получения наиболее чистого цвета — обработке хинолиновой соли поташем, которая и давала цианин^[1].

Цианин пытались применять в красильной промышленности, однако его слабая светопрочность приводила к обесцвечиванию окрашенной материи на солнце всего лишь за несколько часов. Чтобы устранить этот существенный недостаток, была объявлена премия, так и оставшаяся невостребованной — номинанту предлагалась золотая медаль и 10 000 франков за доработки, позволявшие сделать цианин устойчивым к солнечным лучам^[1][2].

В 1861 году Шнитцер, работая с хинолином, полученным из каменноугольной смолы, опубликовал работу, содержащую подробные инструкции по получению красителя, который он назвал «хинолиновый синий». В дальнейшем было установлено, что это соединение и цианин Вильямса являются одним и тем же веществом^[3].

В 1863 году из исходной смеси хинолинов выделили другое основание, которое получило название лепидина. Вскоре после синтетического получения хинолина в 1880 году удалось выяснить что лепидин является 4-метилхинолином и синтезировать также и это соединение. После этого была предпринята попытка получить цианин из синтетических исходных реагентов, в результате которой в 1883 году было показано, что обработка по методике Вильямса одного лишь хинолина не приводит к синтезу цианина и что для достижения результата требуется использовать смесь хинолина и лепидина^[1].

Правильная химическая структура молекулы цианина была впервые предложена немецким химиком Эрнстом Кёнигом (нем.)русск. в 1906 году^[4].

Физические и химические свойства

Имеет вид блестящих зелёных кристаллов. Легко растворим в этаноле, растворим в метаноле, амиловом спирте, ацетоне и хлороформе, мало растворим в горячей воде, почти нерастворим в холодной воде и диэтиловом эфире. Температура плавления — 100 °С, температура разложения — 150 °С. Молярная масса — 538,51 г/моль^[5].

Сенсибилизирует фотографические эмульсии к оранжево-красному диапазону спектра с максимумом в 580—610 нм^[4].

Хранить реактив следует плотно закрытым и защищённым от света^[5].

Получение

Получают из смеси хинолина и лепидина, обрабатывая её на первой стадии иодистым изоамилом, затем, на второй стадии — щёлочью^[5][2].

Применение

Используется в микроскопии для окраски жиров, костных слоёв, одревесневших мембран. Пригоден для прижизненного окрашивания препаратов^[5].

В аналитической химии как кислотно-основный индикатор с переходом в границах 7,0—8,0 pH от бесцветного к фиолетовому^[5].

В фотографии применялся в качестве спектрального сенсибилизатора^[5].

Примечания

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Фрайштат Д. С. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
• Doja M. Q. The cyanine dyes (англ.) // Chemical Reviews : журнал. — 1932. — Вып. 11. — № 3. — С. 273—321. — DOI:10.1021/cr60040a001.
• Hamer F. M. The cyanine dyes and related compounds. — New York, London: Interscience Publishers, 1964.

Ссылки

В Викисловаре есть статья «цианин»

• Лидов А. П., Менделеев Д. И. Цианин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Шапиро Б. И. Полиметиновые красители (неопр.). Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Проверено 22 апреля 2018.