WikiSort.ru - Не сортированное

Фенолфталеин
Общие
Систематическое наименование	4,4'-диоксифталофенон
Традиционные названия	Фенолфталеин, пурген
Хим. формула	C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса	318,31 г/моль
Плотность	1,3 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	261—263 °C
Классификация
Рег. номер CAS	77-09-8
PubChem	4764
Рег. номер EINECS	201-004-7
SMILES	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
InChI	1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34914
ChemSpider	4600
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl₂ или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H₂SO₄ — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды^[1]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма	In	H2In	In2−	In(OH)3−
Структура
pH	0-3	4-7	8-10	12-14
Реакция среды	сильнокислая	слабокислая и нейтральная	щелочная	сильнощелочная
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Розовый или фуксиновый	Бесцветный
Изображение

1. ↑ В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

• Лакмус
• Метиловый оранжевый

Литература

• Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
• Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Для улучшения этой статьи желательно: Найти и оформить в виде сносок ссылки на независимые авторитетные источники, подтверждающие написанное. Обновить статью, актуализировать данные.