Тиазол | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C3H3SN |
Физические свойства | |
Молярная масса | 85,13 г/моль |
Плотность | 1,198 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. кип. | 117-118 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5969 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 288-47-1 |
PubChem | 9256 |
Рег. номер EINECS | 206-021-3 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 43732 |
ChemSpider | 8899 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Тиазол — гетероциклическое соединение, аналог тиофена, содержащий вместо CH-группы в положении 3 атом азота.
Тиазол представляет собой бесцветную жидкость с запахом пиридина. Тиазол растворим в воде и в органических растворителях.
Как и молекулы других азолов, молекула тиазола обладает гетероароматической 6π-электронной системой. По своим химическим свойствам тиазол приближается к пиридину и тиофену. Тиазол вступает в реакции электрофильного замещения, но его реакционноспособность снижается вследствие N-протонирования или комплексообразования с кислотами Льюиса. Однако в отсутствие кислот Льюиса реакции электрофильного замещения, в частности, нитрование в среде уксусного ангидрида и бромирование в бензоле, идут в положение 5 по механизму образования σ-комплекса. При этом реакционноспособность уменьшается в ряду 5- > 2- > 4-положение.
Также возможно протекание реакций по илидному механизму, например, реакция изотопного обмена:
Тиазол вступает также в реакции нуклеофильного замещения. Легче всего замещение идёт в положение 2 по механизму реакции Чичибабина, например, замещение атома водорода на аминогруппу и реакции металлирования.
Окисление тиазола протекает по атому азота с образованием N-оксидов. Тиазол устойчив к восстановителям в т. ч. к водороду в момент выделения и в присутствии катализаторов. В то же время он реагирует с сильными восстановителями: никель Ренея разрушает молекулу тиазола с десульфуризацией и образованием алифатических соединений, а борогидрид натрия NaBH4 превращает его в тетрагидротиазол.
Синтез тиазола и его производных осуществляется из аминотиолов и из тиоамидов по общей схеме:
Некоторые производные тиазола являются лекарственными препаратами: 2-сульфаниламидотиазол (норсульфазол) и 2-(N-о-карбоксибензоилсульфанил)амидотиазол (фталазол). Тиазолидиновый цикл является структурными фрагментом молекулы пенициллина и его полусинтетических аналогов. Цикл тиазола входит в состав тиамина.
Некоторые окрашенные производные тиазола являются красителями.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .