| Сантонин | |
|---|---|
| Santonin | |
 Сантонин | |
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (3''S'',3a''S'',5a''S'',9b''S'')-3,5a,9-trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1,2-''b'']furan-2,8(3''H'',4''H'')-dione |
| Брутто-формула | C15H18O3 |
| Молярная масса | 246,3 |
| CAS | 481-06-1 |
| PubChem | 10944720 |
| Организм-источник | Artemisia maritima |
Сантонин — широко использовавшееся в прошлом глистогонное лекарство; вышел из употребления после разработки более безопасных средств и не зарегистрирован в большинстве стран мира[1].
Был открыт в 1830 году Калером и Альмсом. 2-3 % этого вещества находятся в незрелых цветках («цитварном семени») Artemisia maritima[2].
Получение и химические свойства
Для получения лекарства цветки измельчают, освобождают от эфирного масла, обливают тёплой водой и при нагревании обрабатывают гашёной известью; при этом сантонин переходит в сантониновую кислоту[3], образующую с известью сантониново-кальциевую соль (С16Н19О4)2Ca; последнюю отделяют и затем в тепле разлагают соляной кислотой, причём образуется снова свободный сантонин. На некоторых фабриках для извлечения сантонино-кальциевой соли пользовались спиртом, что несколько облегчало очищение сантонина от сопровождающей его смолы; последнюю иногда удаляли также осторожным прибавлением свинцового уксуса[2].
Сантонин представляет блестящие бесцветные ромбические таблички или призмы без запаха, горького вкуса, окрашивающиеся на солнечном свете в жёлтый цвет. При нагревании выше точки плавления — возгоняется[2][4][5][6][7].
Растворяется в 5000 частях холодной и 250 частях кипящей воды, в 44 частях холодного и 3 частях кипящего 90 % спирта, в 125 частях холодного и 75 частях кипящего эфира, в 4 частях хлороформа, в уксусной и других кислотах, равно как в жирных и эфирных маслах; почти не растворим в нефтяном эфире[2][4][5][6][7].
Спиртовый раствор обладает нейтральной реакцией и вращает плоскость поляризации влево. При нагревании со щелочами сантонин переходит в соли одноосновной сантониновой кислоты С15Н20О4, которая в свободном состоянии весьма легко теряет частицу воды и переходит снова в сантонин; на этом основании сантонин считали лактоном. 2 % спиртовый раствор сантонина на солнечном свете в течение 30—40 дней образует этиловый эфир двухосновной фотосантоновой кислоты C15H22O5; в тех же условиях 7 % раствор С. в уксусной кислоте с фотосантоновой кислотой образует изомерную изофотосантоновую кислоту, вращающую плоскость поляризации, в противоположность первой кислоте, вправо[2].
По отношению к окислителям сантонин является довольно прочным, и лишь азотная кислота окисляет его, образуя конечные продукты распада; на основании всего химического содержания сантонина его можно с некоторой вероятностью рассматривать как производное нафталина[2].
Для сантонина характерна следующая реакция: при взбалтывании 0,01 г сантонина с 1 см³ крепкой серной кислоты и 1 см³ воды не должно происходить окрашивания; если же прибавить каплю раствора хлорного железа, то жидкость окрашивается в фиолетовый цвет[2].
Историческое лекарственное применение
Считалось, что сантонин сам по себе не ядовит для глистов и остриц, но разлагается в желудочно-кишечном тракте на ядовитые компоненты, что приводило к смерти или параличу паразитов. При превышении дозы сантонин мог вызвать сильные приступы судорог с остановками дыхания. Довольно часто побочные явления наблюдались после назначения препарата в порошках на тощий желудок. Нередко после употребления сантонина появлялось расстройство цветоощущения, характеризующееся тем, что ярко освещенные предметы казались окрашенными в жёлтый цвет. Иногда больные жаловались на полную невозможность различать цвета. После медицинских доз сантонина моча часто окрашивается в зеленоватый цвет; когда в такой моче возникает щелочное брожение, то зеленоватый цвет сменяется красивым красным цветом[2].
При отравлении сантонином применяли противосудорожные средства (хлоралгидрат, хлороформ, эфир) и искусственное дыхание[2].
Примечания
- ↑ Modern Drug Encyclopedia and Therapeutic Index, Sixth Edition, Drug Publications Inc, 1955
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Сантонин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ↑ Base-catalyzed rearrangements Архивировано 7 февраля 2009 года.
- 1 2 Per the Encyclopædia Britannica (1911 edition)
- 1 2 Modern botanicals also list Artemisia cina or Levant wormwood as the definitive source; this is also backed up by statements in formularies published in the heyday of santonin use such as King's American Dispensatory.
- 1 2 King's American Dispensatory, 1898 (this work is now in the public domain)
- 1 2 Botanical.com (article on Levant Wormseed, primary source of santonin)
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .