WikiSort.ru - Не сортированное

Роданистоводородная кислота
Родановодородная кислота, Thiocyanic acid.png
Общие
Традиционные названия	тиоциановая кислота, роданистый водород
Хим. формула	HNCS
Физические свойства
Молярная масса	59.0917 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	−110 °C
Т. разл.	−90 °C
Мол. теплоёмк.	48,16 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	104,6 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде	растворяется
Классификация
Рег. номер CAS	463-56-9
PubChem	781
Рег. номер EINECS	207-337-4
SMILES	SC#N
InChI	1S/CHNS/c2-1-3/h3H ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	29200
ChemSpider	760
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Родановодородная (тиоциановая) кислота — желтоватая, маслянистая, резко пахнущая жидкость. Химическая формула HNCS^[1].

Строение

Ранее была распространена точка зрения, что тиоциановая кислота представляет собой смесь двух таутомеров:

${\displaystyle {\mathsf {H{-}S{-}C\equiv N\rightleftarrows H{-}N{=}C{\text{=}}S}}}$

но в дальнейшем выяснилось, что кислота имеет строение HNCS. Тиоцианаты щелочных металлов и аммония имеют формулу Me⁺NCS⁻, для других тиоцианатов возможна формула Me(SCN)_x.

Физико-химические свойства

Родановодородная кислота устойчива только при низких температурах (около −90 °C) или в разбавленных водных растворах (менее чем в 5%-ных). Является сильной кислотой — её растворы почти полностью диссоциированы. Хорошо растворяется в воде и ряде органических растворителей (этанол, диэтиловый эфир, бензол).

В интервале от −90 °C до −85 °C полимеризуется в бесцветную кристаллическую массу. При слабом нагревании в вакууме образуется родануровая кислота (HNCS)₃, которая переходит обратно в HNCS при 3—5 °C. Плотность = 2,04 г/см³.

Водные растворы устойчивы до 5 % концентрации, в более концентрированных растворах разлагается, переходя в т. н. ксантогеновый водород и ряд других продуктов.

Реагирует с щелочными металлами. Восстанавливается цинком в соляной кислоте до метиламина и 1,3,5-тритиана (тример тиоформальдегида).

${\displaystyle {\mathsf {10Zn+20HCl+8HNCS\rightarrow 3(HCSH)_{3}+2CH_{3}NH_{2}+10ZnCl_{2}}}}$

Окисляется перманганатом калия до серной кислоты, пероксидом водорода — до синильной кислоты, бромом — до цианида брома.

${\displaystyle {\mathsf {2HNCS+2KMnO_{4}\rightarrow H_{2}SO_{4}+2MnO_{2}\downarrow +2KCNO+S\downarrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {2HNCS+2KMnO_{4}\rightarrow H_{2}SO_{4}+2MnO_{2}\downarrow +2KCN+SO_{2}\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {2HSCN+Br_{2}\rightarrow 2BrCN+H_{2}S_{2}\uparrow }}}$

Медленное окисление приводит к родану (SCN)₂. Сероводородом разлагается до сероуглерода и аммиака. Присоединяется к ненасыщенным соединениям. Соли этой кислоты называются тиоцианатами.

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}S+HNCS\rightarrow CS_{2}\uparrow +NH_{3}\uparrow }}}$

Образование кроваво-красных комплексов тиоцианат-иона с ионом Fe³⁺ является одной из качественных реакций на железо.

Применение

Практическое применение находят только соли роданистоводородной кислоты, а также её сложные эфиры, используемые как инсектициды и фунгициды.

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.