WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте

Реакция Нефа — реакция кислотного гидролиза нитросоединений с образованием карбонильных соединений. Открыта в 1892 г. российским химиком М. И. Коноваловым и Дж. Нефом в 1894 г.

Механизм

Реакция Нефа заключается в гидролизе ацильных форм нитросоединений (нитроновых кислот), и поэтому в неё могут вступать первичные и вторичные алифатические и алициклические нитросоединения.

На первой стадии нитросоединение взаимодействует с водными или спиртовыми растворами оснований (гидроксид натрия, метанолят натрия, диметиламин), переходя в таутомерную ацильную форму:

Затем полученное соединение прибавляют к раствору минеральной кислоты (серной или соляной) с нуклеофильным присоединением молекулы воды и последующим отщеплением нитрогруппы в виде оксида азота(I):

Общая схема реакции:

Реакция Нефа позволяет получить карбонильные соединения с выходом до 80-85 %. Для этого реакция проводится при pH=0,1-1, так как в менее кислой среде нитроновые кислоты изомеризуются обратно в нитросоединение со снижением конверсии нитросоединения, а в более кислой — повышается образование побочных продуктов (оксимов, гидроксамовых и карбоновых кислот).

Реакцию Нефа используют для препаративного синтеза альдегидов и кетонов, содержащих другие функциональные группы.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. ISBN 5-82270-039-8.
  • Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций = Jie Jack Lee - Name Reacions. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 456 с. 2000 экз. ISBN 5-94774-368-X.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .




Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии