WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Пропанил
Общие
Систематическое
наименование		 N-(3,4-дихлорфенил)пропанамид
Сокращения ДХПА
Хим. формула C9H9Cl2NO
Физические свойства
Состояние твёрдое вещества коричневого цвета с характерным запахом[1]
Молярная масса 218,18 г/моль
Плотность 1,41 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 91–93 °C
Т. кип. 351 °C
Давление пара 0,0193 мПа
Химические свойства
Растворимость в этаноле и хлорбензоле[2] очень плохо расворим (0,13 г·л−1 bei 20 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 709-98-8
PubChem 4933
Рег. номер EINECS 211-914-6
SMILES
InChI
ChEBI 34936
ChemSpider 4764
Безопасность
ЛД50

1384 мг·кг−1 (крыса, орально)

  • 4830 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
R-фразы R22, R50
S-фразы (S2), S22, S61
H-фразы H302, H400
P-фразы P273
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропанил  — широко используемый контактный гербицид. Согласно оценкам им опрыскивается около 400 000 гектаров риса каждый год[3]. Был разработан фирмой Rohm and Haas и появился на рынке в 1962 году[4].

Механизм

Принцип действия пропанила основан на подавлении фотосинтеза и фиксации CО2. Пропанил ингибирует перенос электронов в фотосистеме II, что тормозит дальнейшее развитие сорняков и приводит к их смерти[5].

Рис относительно устойчивы к действию пропанила, но большинство сорняков чувствительны к нему. Причина избирательности заключается в том, что рис содержит высокий уровень фермента арилациламидазы, который быстро превращает пропанил в относительности нетоксиченый 3,4-дихлоранилин. Сорняки лишены гена, кодирующего арилациламидазу поддаваться propanil. Однако интенсивное использование propanil и естественный отбор привели к тому, что некоторые сорняки становятся устойчивыми к действию этого гербицида[6].

Синтез

Пропанил изготавливается в заводских условиях путем нитрования 1,2-дихлорбензола (1), с получением 1,2-дихлор-4-нитробензола (2) и последующим гидрированием нитро группы в присутствии никелевого катализатора с образованием 3,4-дихлоранилина (3). Ацилирование аминогруппы пропиониилхлоридом даёт пропанил(4)[7]. Полученный продукт представляет собой белые или коричневые кристаллы[8].

Патентные споры

Пропанил стал предметом нескольких патентных исков о нарушении авторских прав. В одном из таких дел, Monsanto company против rohm and haas co[9], апелляционный суд Соединенных Штатов для третьего округа постановил, что компания «Монсанто» совершил мошенничество по отношению к патентному ведомству в патентовании пропанила.

Структура 3,4-ДХПА и химической группы, вовлеченной в полемику о мошенничестве.

Монсанто получили патент предоставив в патентное ведомство данные, что пропанил «показал необычную и ценную гербицидную активность» и что эта активность была «удивительна», потому что «родственные соединения обладают небольшим или никаким эффективность гербицидного». Монсанто провела ряд тестовых данных, представленных в патентное ведомство, из которых следовало, что пропанил превосходил других подобные химическик вещества, в том числе и прямой гомолог, который отличался от пропанила на один метильный фрагмент (фото вверху справа).

Но Монсанто скрыли сведения о результатах тех тестов, которые показали, что другие подобные соединения также проявляют гербицидную активность аналогичную пропанилу. Суд постановил, что это равносильно искажению и Монсанто не имеет права на патент, так что патент был признан недействительным или не имеющим законной силы. В более раннем иске, однако, судья принял аргумент о том, что Монсанто «не сделала ничего больше, чем выставили свою лучшую ногу вперед»[10].

Примечания

  1. 1 2 3 Record of CAS RN 709-98-8 in the GESTIS Substance Database of the IFA
  2. ↑ Poisons Information Monograph (PIM) für Propanil, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. ↑ Management of Propanil Resistant Sedges, UC Rice Blog (June 19, 2014).
  4. ↑ Robert E. Hoagland, J. K. Norsworthy, F. Carey, R. E. Talbert. PDF Metabolically based resistance to the herbicide propanil in Echinochloa species. — Weed Science, 2004. — Vol. 52. — P. 475–486. — DOI:10.1614/WS-03-039R.
  5. ↑ Irina V. Ustyugova, Propanil (3,4-DCPA)-induced alterations of macrophage function 2-3 (Ph.D. thesis 2007).
  6. ↑ Herbicide Resistance and World Grains 215-16 (Stephen B. Powles & Dale L Shaner eds. 2001).
  7. ↑ Wyatt, Stuart Warren, Paul. Organic synthesis : the disconnection approach. — 2nd. — Oxford : Wiley-Blackwell, 2008. — P. 25. — ISBN 978-0-470-71236-8.
  8. ↑ Propanil in PubChem Open Chemistry Database.
  9. ↑ 456 °F.2d 592 (3d Cir. 1972).
  10. ↑ See 456 °F.2d at 597 n.4.

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии