WikiSort.ru - Не сортированное

Переэтерификация (рандомизация) — химическая реакция обмена структурных элементов сложных эфиров и гидроксильных групп спиртов. Используется в пищевой промышленности для снижения температуры плавления жиров, повышения их пластичности и стабильности к окислению кислородом воздуха.

Виды переэтерификации жиров

1. Обмен радикалами жирных кислот между молекулами двух разных глицеридов (межмолекулярная переэтерификация)
2. Перемещение в глицеридах радикалов кислот из а- в Р-положение, и наоборот (внутримолекулярная переэтерификация)
3. Обмен радикалами между глицеридом и спиртом (алкоголиз)
4. Обмен радикалами между глицеридом и кислотой (ацидолиз)

Реакцию переэтерификации обеспечивает взаимодействие карбонильной группы С-0 сложного эфира со спиртовыми группами ди- и моноглицеридов.

Как катализатор обычно применяют алкоголяты щелочных металлов (метилат натрия, этилат натрия и др.), а также металлический натрий, сплав натрий-калий и др. Требуется среда инертного газа или под вакуумом при температуре 25-90 °C. В конце катализатор разрушают подкисленной водой.

При переэтерификации смесей растительных масел и животных жиров (в том числе с саломасом) получают кулинарные жиры, основу для маргаринов или спредов. Переэтерификация позволяет увеличить дозировку в маргаринах и спредах негидрированных растительных масел, что снижает содержание трансжиров.

При внутри- и межмолекулярной переэтерификации расплавленного (жидкого) жира или смеси жиров достигается статистическое распределение жирных кислот в смеси триглицеридов. Примером межмолекулярной переэтерификации может служить гидропереэтерифицированный продукт смеси подсолнечного масла и свиного жира, который имеет по сравнению с саломасом подсолнечного масла ниже температуру плавления (31-32 °C), выше твердость, меньше содержит изомеризованных жирных кислот, имеет лучшую цветность.

Реакция алкоголиза очень похожа на реакцию гидролиза, но вместо воды в реакции участвует спирт. Течение реакции также протекает ступенчато. При простом нагревании глицеридов жирных кислот со спиртом даже до кипячения реакции не происходит. Обязательно требуется катализатор. По названию применяемого спирта реакцию называют метанолизом, этанолизом и т. д.

Ацидолиз протекает при нагревании свободных жирных кислот с глицеридами с образованием смешанных триглицеридов и высвобождением из первоначального триглицерида одной или нескольких жирных кислот. Ацитолиз дает возможность снижать температуру плавления высокоплавких триглицеридов, а также вводить в молекулы триглицеридов жиров низкомолекулярные жирные кислоты, например масляную, при получении различных видов пищевых жиров с более низкой температурой плавления.

См. также

• Гидролиз
• Этерификация

Ссылки

• Переэтерификация глицеридов
• Otera, Junzo. (June 1993). "Transesterification". Chemical Reviews. 93 (4): 1449–1470. doi:10.1021/cr00020a004. (англ.)
• 9.2 The Reaction of Biodiesel: Transesterification / Pennsylvania State University. EGEE 439 "Alternative Fuels from Biomass Sources" (англ.)
• Transesterification of Vegetable Oils: a Review / Journal of the Brazilian Chemical Society (ISSN 0103-5053) vol.9 no.3 São Paulo May/may 1998, doi:10.1590/S0103-50531998000300002