| Оксалилдиаминопропионовая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-3-(оксалоамино)пропановая кислота |
| Сокращения | ОДАП (ODAP, β-ODAP), BOAA |
| Традиционные названия | денсихин, β-оксалиламиноаланин, 3-[(карбоксикарбонил)амино]аланин |
| Хим. формула | C5H8N2O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 176.13 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5302-45-4 |
| PubChem | 2360, 440259 (S-энантиомер) |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16399 |
| ChemSpider | 389238 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Оксалилдиаминопропионовая кислота (β-оксалиламиноаланин) — не участвующая в формировании белков аминокислота, S-энантиомер которой содержится в бобовых растениях рода Чина (лат. Láthyrus). Она нейротоксична и может вызывать заболевание латиризмом при употреблении в пищу содержащих её бобовых растений. Токсичность, по-видимому, вызвана её структурным сходством с L-глутаминовой кислотой[1].
Биосинтез
Оксалилдиаминопропионовая кислота является метаболитом серина:
На первой стадии биосинтеза происходит O-ацетилирование серина ацетил-коферментом А, катализируемое серин O-ацетилтрансферазой КФ 2.3.1.30[2]
- ацетил-CoA + L-серин CoA + O-ацетил-L-серин
Образовавшийся O-ацетил-L-серин затем взаимодействует с изоксазолин-5-оном, при этом ацетатный остаток замещается изоксазолиновым с образованием 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланина, эта реакция катализируется β-(изоксазолин-5-он-2-ил)-L-аланин синтазой КФ 2.5.1.118[3]:
- O-ацетил-L-серин + изоксазолин-5-он 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланин + CH3COO-
Под действием пока не идентифицированного фермента оксоизоксазолиновое кольцо замещенного аланина расщепляется, при этом образуется α,β-диаминопропионовая кислота, которая затем под действием 2,3-диаминопропионат N-оксалилтрансферазы КФ 2.3.1.58 ацилируется оксалил-коферментом А по аминогруппе в β-положении с образованием оксалилдиаминопропионовой кислоты[4]:
- α,β-диаминопропионат + Оксалил-CoA оксалилдиаминопропионат + CoA
Примечания
- ↑ Warren B. A.; et al. (2004). “The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system xc−”. Toxicology and Applied Pharmacology. 200 (2): 83—92. DOI:10.1016/j.taap.2004.04.001.
- ↑ EC 2.3.1.30 // IUBMB Enzyme Nomenclature
- ↑ EC 2.5.1.118 // IUBMB Enzyme Nomenclature
- ↑ EC 2.3.1.58 // IUBMB Enzyme Nomenclature
.svg){kind=small} |
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .