WikiSort.ru - Не сортированное

Метилциклогексан
Общие
Систематическое наименование	Метилциклогексан
Традиционные названия	Гексагидротолуол
Хим. формула	C7H14
Физические свойства
Молярная масса	98,19 г/моль
Плотность	0,77 г/см³
Энергия ионизации	9,85 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	−126,3 °C
Т. кип.	101 °C
Т. всп.	25 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв.	1,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	37 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	108-87-2
PubChem	7962
Рег. номер EINECS	203-624-3
SMILES	CC1CCCCC1
InChI	1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GV6125000
ChemSpider	7674
Безопасность
ЛД50	2250 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилциклогексан (гексагидротолуол) — органическое вещество класса циклоалканов с химической формулой C₇H₁₄.

Строение

По своему строению метилциклогексан относится к моноциклическим углеводородам со средним размером цикла. Он представляет собой циклогексан, у которого один атом водорода замещён метильной группой^[2].

Данное вещество существует в конформации кресла. Такая конформация наиболее симметрична, и каждый атом углерода в цикле имеет по две неэквивалентные связи C−H. Связи, которые расположенный параллельно вертикальной оси симметрии третьего порядка — аксиальные, а те, что ориентированы под углом 109,5° относительно оси — экваториальные. В равновесной смеси конформаций данного соединения 95% молекул находится в экваториальной конформации, а остальные — в аксиальной^[3].

Свойства

Метилциклогексан — бесцветная жидкость с температурой кипения 101 °С, температурой плавления −126,3 °С и плотностью 0,77 г/см^3[4].

По химическим свойствам гексагидротолуол похож на алкан. Он может вступать в реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования и др. В реакции окисления вступает только в жёстких условиях, образуя соответствующий циклический спирт, кетон или дикарбоновую кислоту (в случае разрыва цикла). В присутствии катализаторов дегидрируется с образованием толуола^[5]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}}}.}$

Получение

Метилциклогексан содержится в нефтепродуктах и выделяется из них в промышленном масштабе. Также возможно его получение каталитическим гидрированием толуола^[6]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{11}CH_{3}}}.}$

Примечания

Литература

• Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н. А. — М.: Дрофа, 2003. — Т. 1. — 640 с. — ISBN 5-7107-7589-4.