WikiSort.ru - Не сортированное

Кислота Мошера, или α-метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота (сокращ. англ. MTPA) — карбоновая кислота, которая впервые была использована Гарри С. Мошером в качестве хирального дериватизирующего агента^[1]^[2]^[3]^[4]. Это хиральная молекула, которая может существовать в виде R- и S-энантиомеров.

Применение

В качестве хирального дериватизирующего агента кислота Мошера реагирует со спиртами или аминами^[5] с неизвестной стереохимией с образованием сложного эфира или амида. Абсолютная конфигурация сложного эфира или амида затем может быть определена протонной и/или ¹⁹F ЯМР-спектроскопией.

Хлорангидрид кислоты Мошера иногда используется для этих же целей, так как обладает лучшей реакционной способностью^[6].

Примерчания

↑ J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher (1969). “α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines”. Journal of Organic Chemistry. 34 (9): 2543—2549. DOI:10.1021/jo01261a013.
↑ J. A. Dale, H. S. Mosher (1973). “Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters”. Journal of the American Chemical Society. 95 (2): 512—519. DOI:10.1021/ja00783a034.
↑ Y. Goldberg, H. Alper (1992). “A new and simple synthesis of Mosher's acid”. Journal of Organic Chemistry. 57 (13): 3731—3732. DOI:10.1021/jo00039a043.
↑ D. L. Dull, H. S. Mosher (1967). “Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids”. Journal of the American Chemical Society. 89 (16): 4230—4230. DOI:10.1021/ja00992a053.
↑ Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698. Abstract
↑ D. E. Ward, C. K. Rhee (1991). “A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride”. Tetrahedron Letters. 32 (49): 7165—7166. DOI:10.1016/0040-4039(91)80466-J.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .

Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии

[1] J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher (1969). “α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines”. Journal of Organic Chemistry. 34 (9): 2543—2549. DOI:10.1021/jo01261a013.

[2] J. A. Dale, H. S. Mosher (1973). “Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters”. Journal of the American Chemical Society. 95 (2): 512—519. DOI:10.1021/ja00783a034.

[3] Y. Goldberg, H. Alper (1992). “A new and simple synthesis of Mosher's acid”. Journal of Organic Chemistry. 57 (13): 3731—3732. DOI:10.1021/jo00039a043.

[4] D. L. Dull, H. S. Mosher (1967). “Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids”. Journal of the American Chemical Society. 89 (16): 4230—4230. DOI:10.1021/ja00992a053.

[5] Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698. Abstract

[6] D. E. Ward, C. K. Rhee (1991). “A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride”. Tetrahedron Letters. 32 (49): 7165—7166. DOI:10.1016/0040-4039(91)80466-J.