| Какодиловая кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Диметиларсиновая кислота |
| Традиционные названия | Диметиларсоновая кислота; какодиловая кислота, гидроксидиметиларсин оксид |
| Хим. формула | C2H7AsO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 137,9977 г/моль |
| Плотность | > 1,1 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 195 °C |
| Т. кип. | > 200 °C |
| Т. всп. | 253,1 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 1,57 |
| Растворимость в воде | 66,7 г/100 мл |
| Растворимость в диметиловом эфире | практически не растворим |
| Растворимость в | растворима в уксусной кислоте, хорошо растворима в этаноле |
| Структура | |
| Кристаллическая структура | триклинная |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-60-5 |
| PubChem | 2513 |
| Рег. номер EINECS | 200-883-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Рег. номер EC | 200-883-4 |
| RTECS | CH7525000 |
| ChEBI | 48765 |
| ChemSpider | 2418 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 644 мг·кг−1 (крыса, орально)[1] |
| Токсичность |
СДЯВ, высокотоксична, канцерогенна, тератоген    |
| R-фразы | R23/25 R50/53 R40 |
| S-фразы | (S2) S20/21 S28 S45 S60 S61 |
| H-фразы | H301, H331, H410 |
| P-фразы | P261, P273, P301+310, P311, P501 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Какодиловая, или диметиларсиновая кислота — металоорганическое соединение мышьяка, производное мышьяковой кислоты. Производные какодиловой кислоты, какодилаты, часто используются в качестве гербицидов. Например, «Агент Блю», один из первых гербицидов, использовавшихся во время войны во Вьетнаме, представлял собой смесь какодиловой кислоты и её натриевой соли и использовался для уничтожения посевов риса[2].
История
Наиболее ранние исследования какодилов провёл Роберт Бунзен в Марбургском университете. Сам Бунзен так писал об этих соединениях: «запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, и даже вплоть до головокружения и бесчувствия… Примечательно, что когда человек подвергается воздействию запаха этих соединений, язык покрывается чёрным налётом, даже когда отсутствуют дальнейших негативные последствия»[3]. Его работы в этой области привели к более глубокому пониманию природы метилового радикала.
Окись какодила, ((СН3)2Аs)2O, стала первым металлоорганическим соединением, полученным синтетическим путем.
Какодиловая кислота и её соли использовались для создания гербицидов множеством производителей и продавались под многочисленными брендами. APC Holdings Corp. продавали какодиловую кислота и её соли под фирменным наименованием Phytar[4]. Разновидность использовавшаяся во Вьетнаме (Агент Блю) называлась Phytar 560G[5].
Свойства
Какодиловая кислота представляет собой горючее, белое, гигроскопичное твёрдое вещество без запаха, очень хорошо растворимое в воде. Водный раствор проявляет кислотные свойства[6].
Применение
Какодилат натрия часто используется для приготовления буферных растворов при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии. Применяют также натриевую соль какодиловой кислоты при кристаллизации белка в качестве буферного раствора с рН в диапазоне от 5,0 до 7,4.
Какодиловая кислота также используется в качестве неселективного гербицида для борьбы с сорняками на неокультуренных землях, для дефолиации и высыхание хлопковых культур до сбора урожая и уничтожения нежелательных деревьев путем инъекции. В Европейском Союзе и в Швейцарии это вещество запрещено к использованию в качестве компонента гербицидов[7].
Синтез и реакции
В 18 веке было известно, что совмещая As2О3 и четыре эквивалента ацетата калия (СН3COOK) можно получить так называемую «кадетскую дымящую жидкость», которая содержала окись какодила ((СН3)2Аs)2О и какодил ((СН3)2Аs)2.
Какодиловую кислоту можно восстановить до производных диметиларсина (III), которые являются универсальными промежуточными продуктами для синтеза других органических соединений мышьяка[8][9]:
Влияние на здоровье
Какодиловая кислота чрезвычайно токсична при попадании внутрь, вдыхании или контакте с кожей. На грызунах было показано, что она является тератогеном, часто вызывает расщепление нёба и фетальную смертность при высоких дозах. Было показаны, что она проявляет генотоксические свойства в клетках человека, вызывает апоптоз клеток, а также снижает скорость синтеза ДНК и приводит к укорочению её нитей. Не являясь сильным канцерогеном, какодиловая кислота усиливает действие других канцерогенов в таких органах, как почки и печень.
Примечания
- ↑ Eintrag zu Какодиловая кислота in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ Eintrag zu Dimethylarsinsäure (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
- ↑ Bunsen Biography
- ↑ Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. — William Andrew, 2005. — P. 132. — ISBN 978-0-8155-1903-4.
- ↑ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. — National Academies Press, 1994. — P. 89–90. — ISBN 978-0-309-55619-4.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz; abgerufen am 20. Juni 2016.
- ↑ Feltham, R. D.; Kasenally, A. and Nyholm, R. S., «A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines», Journal of Organometallic Chemistry, 1967, volume 7, 285—288.
- ↑ Burrows, G. J. and Turner, E. E., «A New Type of Compound containing Arsenic», Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374—1383
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .