WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Диэтилтолуамид
Общие
Систематическое
наименование		 N,N-Диэтил-3-метилбензамид
Сокращения ДЭТА, DEET
Традиционные названия Диэтилтолуамид, N,N-Диэтил-мета-толуамид (устар. по ИЮПАК)
Хим. формула C12H17NO
Рац. формула CH3C6H4CON(C2H5)2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 191,27 г/моль
Плотность 0,998 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -45 °C
Т. кип. 288-292 °C
Химические свойства
Растворимость в воде при ст. у. 1,0 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 134-62-3
PubChem 4284
Рег. номер EINECS 205-149-7
SMILES
InChI
ChEBI 7071
ChemSpider 4133
Безопасность
ЛД50 2000 мг/кг
Токсичность токсичен, наркотик
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диэтилтолуамид (ИЮПАК: N,N-Диэтилметилбензамид, устаревшее N,N-Диэтилметатолуамид) — органическое химическое соединение, обладающее репеллентным и инсектицидным действием. Диэтиламид толуиловой кислоты, существует в виде трёх изомеров: 2-, 3- и 4- (соответственно орто-, мета- и пара- по устаревшей классификации), в качестве репеллента применяется почти исключительно 3- изомер. Широко распространённый активный ингредиент средств для отпугивания гнуса, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.

Разработан армией США в 1946 году для защиты личного состава в регионах с большим количеством насекомых. В США зарегистрирован для гражданского использования в 1957 году, присутствует на рынке в составе репеллентов индивидуального использования с 1965 года.[источник не указан 464 дня]

Синтез

Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м-толуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):

Репеллент «ДЭТА»

Репеллент «ДЭТА» — репеллентный состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом.

Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и др.[1]

Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия).[2]

Влияние на окружающую среду

Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель[3] и тилапия[4], и некоторых видов пресноводного зоопланктона[5].

Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр.[6]

Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии[7]

В культуре

Репеллент «ДЭТА» упоминается в песне Майка Науменко «Лето»: «Лето! / От комаров спасенья нету, / А в магазинах нету „Дэты“. / В почёте доноры у нас!»

Примечания

  1. ↑ ДЭТА. Описание препарата. Проверено 5 июня 2008.
  2. ↑ Лекарства с действующим веществом диэтилтолуамид. Проверено 5 июня 2008. Архивировано 29 марта 2012 года.
  3. ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  4. ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). “Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels”. Journal of Environmental Biology. 10 (2): 87–91. Архивировано из оригинала 2007-11-07. Проверено 2011-01-29.
  5. ↑ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005). “Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites”. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 48 (3): 323—328. DOI:10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774.
  6. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Проверено 20 июля 2019. Архивировано 29 марта 2012 года.
  7. ↑ Eco-Tourism Threatens Bolivia’s Anaconda Survival

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии