Дериватизация — один из методов анализа, используемый в химии, который превращает анализируемое химическое соединение в продукт с похожей химической структурой, называемый дериватом (производным).
Как правило, специфическая функциональная группа соединения участвует в реакции дериватизации и превращает анализируемое соединение в дериват (производное) с отличающейся реакционной способностью, растворимостью, температурой кипения, температурой плавления, агрегатным состоянием или химическим составом. Возникающие в результате реакции новые химические свойства могут быть использованы для количественного определения или для разделения исходного вещества.
Методы дериватизации часто используются в химическом анализе смесей и в поверхностном анализе, например, в рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии, где недавно внедрённые атомы маркируют характерные функциональные группы.
Реакции дериватизации
Некоторые характеристики желательны для реакций дериватизации:
- Реакция надёжна и протекает до конца. Небольшое количество начального материала облегчает анализ. Таким образом, это позволяет использовать небольшое количество анализируемого вещества.
- Реакция является общей для многих классов веществ, таким образом количество субстратов может быть велико. Однако же, реакция должна быть специфична для конкретной функциональной группы, уменьшая ненужное перекрёстное взаимодействие.
- Продукты реакции относительно стабильны и не распадаются в течение разумного периода времени, позволяя их анализировать.
Некоторые примеры хороших реакций дериватизации: образование сложных эфиров и амидов с помощью ацилхлоридов.
Классический качественный органический анализ
Классический качественный анализ обычно включает в себя реакции неизвестного образца с различными реагентами; позитивный тест обычно влечёт за собой изменение внешнего вида — цвета, выпадение осадка и т. д.
Такие тесты могут быть расширены с получением суб-граммовых продуктов. Они могут быть очищены путём рекристаллизации, а также их температура плавления может быть измерена. Например, образование 2,4-динитрофенилгидрозонов из кетонов и 2,4-динитрофенилгидразина.
Сверяясь с соответствующими справочными таблицами, как например в книге Фогеля, можно установить подлинность исходного материала. Использование дериватизирующих агентов традиционно применяется для установления или подтверждения подлинности неизвестных соединений. Однако, из-за широкого спектра химических соединений известных в настоящее время, данные таблицы не могут быть исчерпывающими. Современные спектроскопические и спектрометрические методы привели к тому, что этот метод анализа устарел для всего, кроме учебных целей.
Дериватизирующие агенты
Для качественного определения различных классов органических соединений используются различные дериватизирующие агенты:
- реагент с анисовым альдегидом / H2SO4 (Wagner et al., 1983)
- анисовый альдегид 0,5 мл + CH3COOH 10 мл + MeOH 85 мл + H2SO4 5 мл
- ванилин / HCl
- реагент Година
- 1 % ванилин / EtOH (1 часть) + 3 % перхлорная кислота (1 часть)
- хлорид железа (III)
- 1 % в 50 % EtOH
- реагент Echtblausalz (настоящая синяя соль)
- 0,2 г Echtblausalz B + 100 мл H2O
- молибдат-вольфраматный реагент (по Европейской Фармакопее, 2011 год)
- вольфрамат натрия 100 г + молибдат натрия 25 г + HCl 100 мл + 85 % фосфорная кислота 50 мл + Li2SO4 150 г + бром несколько капель + H2O 850 мл
В газовой хроматографии
Полярные N-H и O-H группы, в которых данная водородная связь может быть переведена в относительно неполярные группы на относительно нелетучих соединениях. Получающийся в результате этой реакции продукт может быть менее полярным, более летучим, что позволяет его анализировать с помощью газовой хроматографии. Для этой цели часто используются громоздкие неполярные силильные группы.[1]
Хиральный дериватизирующий агент
Хиральные дериватизирующие агенты реагируют с энантиомерами с образованием диастереомеров. Поскольку диастереомеры обладают различными физическими свойствами, их можно в дальнейшем анализировать с помощью ВЭЖХ и ЯМР спектроскопии. Например, см. Кислота Мошера.
Примечания
- ↑ Regis Technologies, Inc GC Derivatization (June 2000). Архивировано 4 марта 2016 года.
 | Для улучшения этой статьи желательно: |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .