WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Дансилхлорид
Общие
Систематическое
наименование
5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид[1]
Хим. формула C12H12ClNO2S
Физические свойства
Молярная масса 269,75 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 70 °C
Классификация
Рег. номер CAS 605-65-2
PubChem
Рег. номер EINECS 210-092-6
SMILES
InChI
RTECS QK3688000
ChEBI 51907
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дансилхлорид (5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид, англ. Dansyl chloride) — химическое соединение, которое взаимодействует с первичными аминогруппами алифатических и ароматических аминов, образуя при этом стабильные флуоресцентные сульфониламидные производные синего или сине-зелёного цвета.

Дансилхлорид широко используется для модификации аминокислот, особенно при секвенировании белков и анализе аминокислот.[2][3]

Флуоресценция сульфониламидных аддуктов может быть усилена в присутствие циклогептаамилозы.[4] Дансилхлорид нестабилен в диметилсульфоксиде, который нельзя использовать для приготовления растворов данного реагента.

Коэффициент экстинкции дансилхлоридных производных аминокислот играет важную роль для определения концентрации производного в растворе. Дансилхлорид представляет собой один из простейших сульфониламидных производных и часто используется в качестве начального реагента для синтеза других производных.

Для всех исследований, описанных ниже, длину волны поглощение принимают как максимум между 310 и 350 нм.

Вид Коэффициент экстинкции [1/M * 1/см] Ссылка Примечания
DNSC-белок 3300 Hartley, BS; V Massey (1956). “The active center of chymotrypsin: 1. Labelling with a fluorescent dye”. Biochimica et biophysica acta. 21: 58—70. DOI:10.1016/0006-3002(56)90093-2. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка) Для DNSC-белковых конъюгатов. Применяют для определения уровня мечения химотрипсина и овальбумина
DNSC 4350 Chen, RF (1968). “Dansyl labeled proteins”. Analytical Biochemistry. 25: 412—416. DOI:10.1016/0003-2697(68)90116-4. В бикарбонатном буфере; максимум смещается к ~315 нм
DNSC 4550 Weber, G (1952). “Polarized fluorescence of Protein Conjugates”. Biochemical journal. 51: 145–155. В водной среде; максимум смещается к 312 нм
DNSA 4050 Weber, G (1952). “Polarized fluorescence of Protein Conjugates”. Biochemical journal. 51: 145–155. В 60 % этаноле; измеряют на 329 нм
DNSC 4000 Molecular Probes Handbook: Coumarins, Pyrenes and Other Ultraviolet Light–Excitable Fluorophores (Section 1.7). Проверено 12 июня 2009. Архивировано 11 апреля 2012 года. Условия не указаны

Получение

Дансилхлорид может быть синтезирован при взаимодействии соответствующей кислоты с избытком оксихлорида фосфора (POCl3) при комнатной температуре.[5]

См. также

Примечания

  1. MSDS. Sigma-Aldrich. Проверено 2 декабря 2007. Архивировано 19 августа 2012 года.
  2. Walker JM (1994). “The dansyl method for identifying N-terminal amino acids”. Methods Mol. Biol. 32: 321—8. DOI:10.1385/0-89603-268-X:321. PMID 7951732.
  3. Walker JM (1994). “The Dansyl-Edman method for peptide sequencing”. Methods Mol. Biol. 32: 329—34. DOI:10.1385/0-89603-268-X:329. PMID 7951733.
  4. Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A (1974). “Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins”. Chem. Pharm. Bull. 22 (10): 2413—20. PMID 4468087.
  5. Arthur Mendel (1970). “Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride”. J. Chem. Eng. Data. 15 (2): 340—341. DOI:10.1021/je60045a010.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .




Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии