WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Гидрид трибутилолова
Общие
СокращенияBu3SnH, TBTH
Традиционные названиятрибутилстаннан
Хим. формулаC₁₂H₂₈Sn
Физические свойства
Состояниебесцветная жидкость
Молярная масса291,11 г/моль
Плотность1,082 г/см³
Термические свойства
Т. кип.80 ◦C (0,4 мм рт. ст.)
Т. всп.40 
Классификация
Номер CAS688-73-3
PubChem5948
ChemSpider5734
Номер EINECS211-704-4
ChEBI27086
DrugBankDB08601
CCCC[SnH](CCCC)CCCC
1S/3C4H9.Sn.H/c3*1-3-4-2;;/h3*1,3-4H2,2H3;;
Безопасность
H-фразыH226, H301, H312, H315, H319, H372, H410
P-фразыP273-P280-P301+P310, P305+P351+P338, P314, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Гидрид трибутилоловаоловоорганическое соединение состава (C4H9)3SnH, бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе в качестве радикального реагента и восстановителя.

Получение

Гидрид трибутилолова может быть получен восстановлением оксида трибутилолова под действием гидросилоксана. Также реагент можно синтезировать in situ действием боргидрида натрия или триэтилсилана на хлорид трибутилолова[1][2].

n (Bu3Sn)2O + 2n (MeSiOH) → 2n Bu3SnH + 2 [(MeSiO1,5]n

Основной примесью в реагенте является оксид трибутилолова (Bu3Sn)2O, появляющийся в результате окисления. Определить чистоту реагента можно волюмометрически с использованием дихлоруксусной кислоты или методом инфракрасной спектроскопии[2].

Физические свойства

Гидрид трибутилолова хорошо растворим во всех органических растворителях[2].

Применение в органическом синтезе

Гидрид трибутилолова используется в органическом синтезе как радикальный реагент, источник радикалов Bu3Sn·. Связь Sn–H в этом соединении носит ковалентный характер и может быть легко разрушена гомолитически при нагревании или освещении. В качестве радикального инициатора можно использовать азобисизобутиронитрил (AIBN). Радикалы, получаемые из гидрида трибутилолова, далее могут вступать в следующие реакции:

  • отщепления атомов или групп атомов;
  • присоединения к кратным связям;
  • гомолитические реакции замещения[2].

Одним из наиболее распространённых применений гидрида трибутилолова в органическом синтезе является замещение галогенов (кроме фтора) на водород[2].

Хранение и использование

Гидрид трибутилолова является ирритантом. Также соединения олова токсичны, и с ними следует работать с осторожностью и под тягой. Реагент необходимо хранить в бутылках из тёмного стекла, не допуская контакта со светом и воздухом. При хранении в сосуде может создаваться избыточное давление[2].

Примечания

  1. Jayanthi A. Tributyltin Hydride (Bu3SnH) (англ.) // Synlett. — 2007. No. 1. P. 173—174. DOI:10.1055/s-2006-958426.
  2. 1 2 3 4 5 6 RajanBabu T. V., Page P. C. B., Buckley B. R. Tri-n-butylstannane (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2004. DOI:10.1002/047084289X.rt181.pub2.

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .




Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии