WikiSort.ru - Не сортированное

Бромистый этил
Общие
Систематическое наименование	Бромэтан
Традиционные названия	Этил бромистый, бромэтил, этилбромид
Хим. формула	СH3СH2Br
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	108,97 г/моль
Плотность	1,43, 1,50138 (0 °C), 1,4555 (20 °C)[1]
Энергия ионизации	10,29 ± 0,01 эВ[2]
Термические свойства
Т. плав.	-119, 125,5 °C
Т. кип.	38,0, 38,4 °C
Т. всп.	-25 °C °C
Пр. взрв.	6,8 ± 0,1 об.%[2]
Кр. давл.	6,23 МПа[3]
Давление пара	375 ± 1 мм рт.ст.[2]
Химические свойства
Растворимость в воде	1,08 (0 °C), 0,96 (17 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,42386 [3]
Классификация
Рег. номер CAS	74-96-4
PubChem	6332
Рег. номер EINECS	200-825-8
SMILES	CCBr
InChI	1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KH6475000
Номер ООН	1891
ChemSpider	6092
Безопасность
ЛД50	ЛК50: 36 мг/м3 (белые мыши, 2 ч) , 53 мг/м3 (белые крысы, 4 ч)
Токсичность	высокотоксичен, обладает наркотическим действием
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бромэтан (бромистый этил, этилбромид) C₂H₅Br — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.

Получение

При промышленном производстве бромистый этил получают из этилена:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{=}CH_{2}+HBr\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}{-}CH_{2}{-}Br}}}$

В лабораторных условиях бромэтил получают при действии бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты^[4]:

${\displaystyle {\mathsf {2KBr+H_{2}SO_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 2HBr+K_{2}SO_{4}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+H_{2}O}}}$

Другие лабораторные способы:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{3}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+P(OH)_{3}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{5}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+PO(OH)_{3}+HBr}}}$

Способы получения, редко используемые на практике:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{-}CH_{3}+Br_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+HBr}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}COOAg+Br_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+CO_{2}+AgBr}}}$

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O\rightleftharpoons \ CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr}}}$

С водными щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xrightarrow {\ H_{2}O\ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}OH+NaBr}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xrightarrow {\ alcohol\ \ }}\ CH_{2}{=}CH_{2}+NaBr+H_{2}O}}}$

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химсырье органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения, наркотик с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность

Бромэтан высокотоксичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК₅₀: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 ч), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 ч)^[5].

См. также

• Бромистый метил
• 1,1-дибромэтан
• 1,2-дибромэтан

Литература

• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этил бромистый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.

Примечания

Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.