WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Атовакуон
Общие
Систематическое
наименование		 транс-2-[4-(4-хлорофенил)циклогексил]-3-гидрокси-1,4-нафталиндион
Хим. формула C22H19Cl1O3
Физические свойства
Молярная масса 366,837 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 222 °C
Классификация
Рег. номер CAS 95233-18-4
PubChem 74989
Рег. номер EINECS 630-425-2
SMILES
InChI
ChEBI 575568
ChemSpider 10482034
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Атовакуон — химическое соединение, относящееся к классу нафтохинонов. Представляет собой гидрокси-1,4-нафтохинон, аналог убихинона, с антипневмоцистной активностью. В США изготавливается в жидкой форме, как пероральная суспензия, под торговым названием Мерпон[1].

Синтез

Синтез атовакуона начинается с реакции ацилирования по Фриделю-Крафтса хлорбензола с помощью ацетилхлорида в присутствии циклогексена. Полученный хлорфенилциклогексилметилкетон окисляется бромом в присутствии щёлочи до циклогексанкарбоновой кислоты. На третьем этапе происходит взаимодействие с 2-хлор-1,4-нафтохиноном. Целевое вещество получают путём последующего щелочного гидролиза в метаноле[2].

Использование

Атовакуон используется как лекарственное средство для лечения или предотвращения следующих заболеваний:

  1. Используется для лечения пневмоцистной пневмонии[3][4], однако не используется для лечения тяжёлых случаев этого заболевания.
  2. Для лечения токсоплазмоза[5]. Лекарство обладает антипаразитическим и терапевтическим эффектом.
  3. Для лечения малярии. Наряду с прогуанилом и другими компонентами входит в состав Маларона. Такая комбинация даёт меньше побочных эффектов и стоит дороже чем мелфлохин[6]. Известны случаи резистентности плазмодия к этому препарату[7].
  4. Для лечении бабезии. Часто используется в комбинации с пероральным азитромицином[8].

Ко-тримоксазол обычно считается первой линией терапии при пневмоцистной пневмонии или токсоплазмозе. Однако, атовакуон можно использовать на пациентах, которые имеют непереносимость или аллергию на препараты ряда сульфонамидов, такие как ко-тримоксазол. Вдобавок атовакуон обладает тем преимуществом, что не вызывает подавление клеток белого костного мозга, что важно для пациентов которые перенесли трансплантацию костного мозга.

Малярия

Атовакуон в комбинации с прогуанилом производится фирмой GlaxoSmithKline и с 2000 года продаётся под названием Маларон; препарат предназначенный для лечения или предотвращения заражения малярией.

Примечания

  1. ↑ Mepron
  2. ↑ Hermann Hager, Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgewerk. Band 4: Stoffe A — K. Springer, Berlin u. a. 1998, ISBN 3-540-62644-1, S. 122.
  3. ↑ Hughes W, Leoung G, Kramer F; et al. (May 1993). “Comparison of atovaquone (566C80) with trimethoprim-sulfamethoxazole to treat Pneumocystis carinii pneumonia in patients with AIDS”. N. Engl. J. Med. 328 (21): 1521—7. DOI:10.1056/NEJM199305273282103. PMID 8479489.
  4. ↑ Dohn MN, Weinberg WG, Torres RA; et al. (August 1994). “Oral atovaquone compared with intravenous pentamidine for Pneumocystis carinii pneumonia in patients with AIDS. Atovaquone Study Group”. Ann. Intern. Med. 121 (3): 174—80. DOI:10.7326/0003-4819-121-3-199408010-00003. PMID 7880228.
  5. ↑ Djurković-Djaković O, Milenković V, Nikolić A, Bobić B, Grujić J (December 2002). “Efficacy of atovaquone combined with clindamycin against murine infection with a cystogenic (Me49) strain of Toxoplasma gondii”. J. Antimicrob. Chemother. 50 (6): 981—7. DOI:10.1093/jac/dkf251. PMID 12461021.
  6. ↑ Malarone: New Malaria Medication With Fewer Side-effects
  7. ↑ Färnert A, Lindberg J, Gil P; et al. (March 2003). “Evidence of Plasmodium falciparum malaria resistant to atovaquone and proguanil hydrochloride: case reports”. BMJ. 326 (7390): 628—9. DOI:10.1136/bmj.326.7390.628. PMC 151974. PMID 12649236.
  8. ↑ Krause PJ, Lepore T, Sikand VK; et al. (November 2000). “Atovaquone and azithromycin for the treatment of babesiosis”. N. Engl. J. Med. 343 (20): 1454—8. DOI:10.1056/NEJM200011163432004. PMID 11078770.

Внешние ссылки

commons: Атовакуон на Викискладе

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии