WikiSort.ru - Не сортированное

3α-андростенол
Общие
Систематическое наименование	(2R,5R,7S,15R)-2,15-диметилтетрацикло[8.7.0.02,7.011,15]гептадек-13-ан-5-ол
Хим. формула	C19H30O
Физические свойства
Молярная масса	274,440 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1153-51-1
PubChem	101989
Рег. номер EINECS	214-573-1
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C
InChI	1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N
ChEBI	40933
ChemSpider	92136
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Андростенол — органическое соединение, неандрогенный стероидный спирт, обладает мускусным запахом, похож по структуре на дегидроэпиандростерон.

Эпимеры

Существуют два эпимера андростенола: 3α и 3β. В природе встречается только 3α, тогда как 3β-андростенол обладает гораздо более низкой биологической активностью.

В природе

α-Андростенол является половым феромоном свиней. Обнаружен в высокой концентрации в слюне кабана. Аналогичен половым гормонам, но в отличие от последних не обладает андрогенной активностью. Андростенол вырабатывается в яичках и найден не только у свиней, но и у других животных. У человека андростенол образуется надпочечниками и яичниками, детектируется в крови и моче и также играет роль феромона. Однако его точная функции у человека неизвестна.

Андростенол обнаружен в трюфелях, где является одним из ароматичеких компонентов, вызывающий специфический запах этих грибов. Считалось, что свиньи, которые известны своей способностью отыскивать растущие под землёй трюфели, ориентируются именно на запах андростенола. Однако, экспериментального подтверждения это предположение не нашло: основным компонентом трюфелевого аромата для свиней оказался «трюфелевый сульфид» 2,4-дитиапентан^[1].

Рецептор

Предполагается, что андростенол является модулятором ГАМК_А-рецептора^[2].

Примечания