WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
3-Нитрохлорбензол
Общие
Систематическое
наименование		 1-нитро-3-хлорбензол
Сокращения 3-НХБ
Традиционные названия мета-нитрохлорбензол
Хим. формула C6H4ClNO2
Физические свойства
Состояние кристаллы светло-жёлтого цвета[1][2]
Молярная масса 157,553 г/моль
Плотность 1,534[3]
Поверхностное натяжение 4,37·10-2 (при 44,5 °С)[4] Н/м
Термические свойства
Т. плав. 46[3]
Т. кип. 236[3] °C
Т. всп. 127[5] °C
Т. свспл. 260[5] °C
Кр. темп. 468,85[4] °C
Кр. давл. 39,28[4]
Удельная теплота испарения 3,54·105 (при 44,5 °С)[4]
Давление пара 0,097 мм рт. ст. (при 25 °С)[4]
Химические свойства
Растворимость в воде 0,273[6]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,343 (при 50 °С)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 121-73-3
PubChem 8489
Рег. номер EINECS 204-496-1
SMILES
InChI
Рег. номер EC 204-496-1
RTECS CZ0940000
ChEBI 82420
ChemSpider 21106013
Безопасность
ПДК 0,001 мг/л[7]
ЛД50 мыши: 380 мг/кг[8], крысы: 420 мг/кг[9]
Сигнальное слово Опасно
NFPA 704
[2]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

3-Нитрохлорбензо́л (мета-нитрохлорбензо́л, м-нитрохлорбензо́л, 3-НХБ) — органическое вещество с формулой C6H4ClNO2, образующее кристаллы светло-жёлтого цвета[1] .

Является веществом второго класса опасности, ПДК в воздухе 1 мг/м3. Сильный гемо- и нейротоксин, по своей токсичности напоминает нитробензол[7].

Физические свойства

3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте[1], сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле[3].

Химические свойства

Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.[10]:

Определение

Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографии[11].

Лабораторное получение

В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера[1]:

Промышленное производство

При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно[12]. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl3, SbCl3 или I2. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией[13]:

Применение

3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении[13], а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров[14].

Токсичность

2-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин[7][15]. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию[15][16]. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу[17].

Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаружено[18].

Примечания

  1. 1 2 3 4 5 О. А. Птицина. Лабораторные работы по органическому синтезу: учебное пособие для химических и биологических специальностей педагогических институтов / Редактор Т. В. Александрова. — М: Просвещение, 1979. — С. 161—162. — 256 с. — 21 000 экз.
  2. 1 2 3-CHLORONITROBENZENE CAMEO Chemicals NOAA< (англ.). Проверено 30 сентября 2017.
  3. 1 2 3 4 O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 370
  4. 1 2 3 4 5 T. E. Daubert, R. P. Danner. Physical and Thermodynamic Properties of Pure Chemicals Data Compilation. — Washington, D.C.: Taylor and Francis, 1989.
  5. 1 2 Fire Protection Guide to Hazardous Materials. — 13th Edition. — Quincy, MA: National Fire Protection Association, 2002. — С. 325.
  6. ↑ S. H. Yalkowsky, Y. He. Handbook of Aqueous Solubility Data: An Extensive Compilation of Aqueous Solubility Data for Organic Compounds Extracted from the AQUASOL dATAbASE. — Version 5. — Boca Raton, FL: CRC Press LLC, 2003. — С. 205.
  7. 1 2 3 З. Э. Григорьев. Органическая химия: Учебник для вузов: в 2-х томах / Зав. редакцией М. Р. Погосбекова. — М: Академкнига, 2004. — Т. 2. — С. 560—561. — 582 с. — 5000 экз. — ISBN 5-94628-068-6, 5-94628-172-0.
  8. ↑ Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 25(8), Pg. 50, 1981
  9. ↑ "Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure," Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982Vol. -, Pg. 92, 1982
  10. ↑ Л. С. Эфрос. Химия и технология ароматических соединений задачах и упражнениях / Редактор докт. хим. наук проф. Л. А. Павлова. — Л: Химия, 1971. — С. 179—180, 188—189. — 496 с. — 7000 экз.
  11. ↑ Kolievskaya Y. A., Ivanyuk E. G.; DETERMINATION OF NITROCHLOROBENZENE IN THE WORK AREA AIR BY GAS CHROMATOGRAPHY; GIG TR PROF ZABOL (12) 54-6 (1975)
  12. ↑ И. И. Воронцов. Полупродукты анилинокрасочной промышленности. — М: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1955. — С. 330—332, 408. — 579 с.
  13. 1 2 Л. С. Эфрос, М. В. Горелик. Химия и технология промежуточных продуктов. — Л: Химия, 1980. — С. 182. — 544 с. — 3700 экз.
  14. ↑ Патент на изобретение № RU 2012144566 A от 27.12.2013. Автор(ы): Сергей Александрович Приходько, Антон Юрьевич Шабалин, Николай Юрьевич Адонин, Зинаида Петровна Пай, Александр Моисеевич Бескопыльный, Дарья Павловна Тучапская, Валентин Николаевич Пармон
  15. 1 2 Вредные вещества в промышленности. том 2, 1976, с. 264.
  16. ↑ З. Э. Григорьев. Справочник профпатолога. — Л: Медицина, 1967. — С. 54. — 420 с.
  17. ↑ ICSC: 0028 1-CHLORO-3-NITROBENZENE (англ.). Проверено 30 сентября 2017.
  18. ↑ IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972—PRESENT. (Multivolume work). Available at: http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php , p. 65 290 (1996)

Литература

  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии