| 4-Динитрохлорбензол 2 | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-хлор-2,4-динитробензол |
| Хим. формула | C6H3ClN2O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 202,552 г/моль |
| Плотность | 1,7 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 54 °C |
| Т. кип. | 315 °C |
| Т. всп. | 186 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,0008 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5857 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 97-00-7 |
| PubChem | 6 |
| Рег. номер EINECS | 202-551-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CZ0525000 |
| ChEBI | 34718 |
| ChemSpider | 13868426 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 640 мг/кг (крысы, перорально) |
| R-фразы | R23/24/25, R33, R50/53 |
| S-фразы | S28, S36/37, S45, S60, S61 |
| H-фразы | H301, H311, H331, H373, H400, H410 |
| P-фразы | P260, P301+P310, P361, P302+P352, P405, P501 |
| Пиктограммы СГС |
   |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
2,4-Динитрохлорбензол — желтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.
Получение
2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90%[1]. Аналогичных результатов можно добиться с использованием моногидрата вместо олеума[2].
Также может быть получен хлорированием м-динитробензола, нитрованием 2-нитрохлорбензола или 4-нитрохлорбензола.
Применение
Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты. Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола, который нитруется до пикриновой кислоты.
При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил.
Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190-195 °С.
Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок.[3]
Безопасность
Может вызывать контактный дерматит.[4] Способен детонировать.
Примечания
- ↑ Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 2-е изд, переработанное и дополненное. — М.: Химия, 1974. — С. 150-151. — 376 с.
- ↑ Фирц-Давид, 1957, с. 94—95.
- ↑ Treating warts. Harvard Medical School. Проверено 2 апреля 2010. Архивировано 3 ноября 2010 года.
- ↑ White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). “The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB”. Br. J. Dermatol. 115 (6): 663—8. DOI:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307.
Литература
- Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 192, 199, 202. — 15 000 экз.
- Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .