WikiSort.ru - Не сортированное

Уретаны (карбаматы) — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H₂NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны^[1].

Свойства

Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, низшие уретаны растворимы и в воде. Название класса соединений происходит от тривиального названия этилуретана H₂NCOOC₂H₅ — уретана.

Уретаны легко реагируют с нуклеофилами (аминами и др.), отщепляя спирты:

R'NHCOOR + HX ${\displaystyle \to }$ R'NHCOX + ROH

Уретаны гидролизуются до соответствующих спиртов, аминов (или аммиака) и CO₂, аммонолиз — к производным мочевины.

Возможно N-ацилирование и алкилирование уретанов, однако реакция часто осложняется конкурентным элиминированием алкоксигруппы.

При восстановлении алюмогидридом лития уретаны R'R''NCOOR образуют метиламины R'R''NCH₃, при каталитическом гидрировании или восстановлении натрием в жидком аммиаке — амины R'R''NH.

Нитрозирование и нитрование уретанов приводит к N-нитрозо- и N-нитроуретанам.

Синтез

Основной метод синтеза уретанов общей формулы R'HNCOOR — реакция изоцианатов с соответствующими спиртами или фенолами:

R'NCO + ROH ${\displaystyle \to }$ R'HNCOOR

Уретаны получают взаимодействием спиртов с мочевиной CO (NH₂)₂, изоциановой кислотой HNCO или другими методами, при этом возможно использование изоцианатов, образующихся in situ — например, при проведении реакций Курциуса или Гофмана в спиртовой среде.

Уретаны также синтезируются взаимодействием спиртов с карбамоилхлоридом NH₂COCl, либо реакцией хлорформиатов с аминами или аммиаком.

Применение

Широкое применение в промышленности получили полиуретаны, используемые в виде уретановых каучуков, полиуретановых клеев, полиуретановых лаков, полиуретановых волокон.

Ряд уретанов используется в качестве лекарственных средств (например, прозерин, карбахолин, пропанидид) и гербицидов.

Примечания

Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Для улучшения этой статьи желательно: Найти и оформить в виде сносок ссылки на независимые авторитетные источники, подтверждающие написанное. Исправить статью согласно стилистическим правилам Википедии. Обновить статью, актуализировать данные.