Реакция Вильямсона (синтез Вильямсона) — реакция получения простых эфиров алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами; названная так в честь английского химика Александра Уильямсона. Этим способом получают преимущественно несимметричные простые эфиры.
Общая схема и механизм реакции
Реакция протекает по следующей схеме:
Реакция осуществляется по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения. Для третичных алкилгалогенидов характерно мономолекулярное нуклеофильное замещение и элиминирование.
Пример синтеза
При синтезе алифатических эфиров смесь алкоголята металла (спиртовый раствор гидроксида калия) с алкилгалогенидом кипятят в индифферентном растворителе (диэтиловый эфир, толуол, ксилол).
При получении алкилариловых эфиров реакцию проводят при кипячении небольшого избытка алкилгалогенида с фенолятом в спиртовом растворе, либо в индифферентном растворителе (вода, ацетон, этилацетат, диоксан, толуол, ксилол, хлорбензол).
Побочным продуктом реакции является олефин, образующийся в результате дегидрогалогенирования алкилгалогенида, причём вероятность побочной реакции возрастает при переходе от первичных алкилгалогенидов к третичным.
Кроме того, возможно использование диалкилсульфатов в качестве алкилирующих агентов.
Литература
- Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
- Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .