Перегруппировка Вагнера — Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]− или [SbCl6]−, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 году и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 годах[1].
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода.
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.
Применение
- Получение изоборнилацетата из камфена.
- Синтез санталидола.
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
Примечания
- ↑ Кнунянц И. Л. (гл. ред.). Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .