WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Метилметакрилат
Общие
Систематическое
наименование		 Метилметакрилат
Хим. формула C5H8O2
Физические свойства
Молярная масса 100,12 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Динамическая вязкость 0,0006 Па·с
Энергия ионизации 9,7 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -48 °C
Т. кип. 101 °C
Т. всп. 50 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв. 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 29 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость в воде 1,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 80-62-6
PubChem 6658
Рег. номер EINECS 201-297-1
SMILES
InChI
RTECS OZ5075000
ChEBI 34840
ChemSpider 6406
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.


Метилметакрилат (Метил-2-метилпроп-2-еноат, ММА) — сложный метиловый эфир метакриловой кислоты; бесцветная, маслянистая жидкость с ароматическим запахом, легко испаряется и воспламеняется. Температура кипения — 100,3 °C, в водных растворах понижается до 83 °C. Плотность — 0,935 г/см³ (полимер — 1,2 г/см³ и больше).

Химическая формула метилметакрилата: CH2=C(CH3)-COOCH3.

Получение

Исторически первым промышленным методом синтеза метилметакрилата (1930-е, Rohm & Haas, Германия; ICI, Великобритания) является ацетонциангидринный процесс, в котором исходными веществами являются ацетон и синильная кислота, образующие при конденсации ацетонциангидрин[2]:

(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN

Ацетонциангидрин затем гидролизуется 98% серной кислотой с образованием сульфата метакриламида, который далее подвергают метанолизу, в результате чего образуется метилметакрилат и гидросульфат аммония:

(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 + H2O → CH2=C(CH3)CONH2•H2SO4
CH2C(CH3)CONH2•H2SO4 + CH3OH → CH2=C(CH3)COOCH3 + (NH4)HSO4

Гидролиз ацетонциангидрина проводят при 80-140 °C, метанолиз - при ~80 °C, выход продукта составляет ~80% (по ацетону).

Вариантами метода является дегидратация ацетонциангидрина в метилметакрилонитрил с его последующим метанолизом в присутствии серной кислоты:

(CH3)2C(OH)CN → CH2=C(CH3)-CN
CH2=C(CH3)CN + CH3OH + H2SO4 → CH2=C(CH3)COOCH3 + (NH4)2SO4;

метилметакрилонитрил также может быть синтезирован окислительным аммонолизом изобутилена (процесс Asahi Glass Co.):

CH2=C(CH3)-CH3 + NH3 + [O] → CH2=C(CH3)CN

Недостатками циангидринного процесса является использование крайне токсичного цианистого водорода, образование в больших количествах в качестве побочного продукта бисульфата аммония (~1.5 т на тонну метилметакрилата) и высокая энергоемкость при его утилизации.

Для устранения этих недостатков был разработан ряд методов промышленного синтеза метилметакрилата исходя из изобутилена и пропилена - побочных продуктов производства этилена крекингом прямогонных бензинов и самого этилена[3].

Применение

Более 50 % производимого метилметакрилата используется для получения акриловых полимеров. В форме полиметилметакрилата и других смол, он применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок. Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях. N-бутилметакрилат используется в качестве мономера для смол, сольвентных покрытий, клеев и присадок к маслам, а также входит в состав эмульсий для аппретирования тканей, кожи и бумаги, применяется в производстве контактных линз[4][неавторитетный источник?].

Опасность

Метилметакрилат может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему, печень, почки; вызывать аллергические реакции глаз, кожи, носа, горла; вызывает сильную головную боль, тошноту, дерматит у рабочих, контактировавших с данным мономером.

Чрезвычайно легко диффундирует через стенки пластмассовых канистр, сосудов, загрязняя воздух.

Полиметилметакрилат, или органическое стекло, образуется в результате реакции полимеризации ММА.

Прекурсор

По официальной информации ФСКН метилметакрилат и метилакрилат используются для изготовления наркотического средства 3-метилфентанил («белый китаец»), который в тысячи раз активнее морфина и в несколько сотен раз - героина[5] Поэтому метилметакрилат внесен в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров. Оборот метилметакрилата в Российской Федерации ограничен и в отношении него устанавливаются общие меры контроля. Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 (ред. от 03.06.2010 г.) «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации».

Примечания

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0426.html
  2. ↑ Weissermel, Klaus. Industrial Organic Chemistry / Klaus Weissermel, Arpe. — John Wiley & Sons, 2003. — P. 284. — ISBN 978-3-527-30578-0.
  3. ↑ Wittcoff, Harold A. Industrial Organic Chemicals / Harold A. Wittcoff, Reuben, Plotkin. — John Wiley & Sons, 2004. — P. 188-192. — ISBN 978-0-471-44385-8.
  4. ↑ РОИ :: Исключение метилметакрилата и метилакрилата из списка прекурсоров
  5. ↑ Подмена понятий (недоступная ссылка). Проверено 25 сентября 2015. Архивировано 26 сентября 2015 года.


Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии