| Диазометан | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия | Диазометан |
| Хим. формула | CH2N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ жёлтого цвета с неприятным запахом |
| Молярная масса | 42.04 г/моль |
| Энергия ионизации | 9 ± 1 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -145 °C |
| Т. кип. | -23 °C |
| Давление пара | 1 ± 1 атм[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 334-88-3 |
| PubChem | 9550 |
| Рег. номер EINECS | 206-382-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Рег. номер EC | 006-068-00-8 |
| RTECS | PA7000000 |
| ChEBI | 73716 |
| ChemSpider | 9176 |
| Безопасность | |
| Токсичность | токсичен |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Диазометáн — соединение с брутто-формулой CH2N2, имеющее следующее строение:
H2C=N≡N ↔
В чистом виде диазометан — газ жёлтого цвета. Для лабораторной практики, как правило, он используется в виде раствора в диэтиловом эфире. Удобный источник карбеновых радикалов и мягкий алкилирующий агент.
Получение
- Наиболее удобным лабораторным способом является действие 30 % щёлочи на бис(N-метил-N-нитрозоамид) фталевой кислоты[2]:
- Другой вариант: реакция N-метил-N-нитрозо-пара-толуолсульфонамида или 1-метил-3-нитро-1-нитрозогуанидина с гидроксидом натрия или калия при нагревании[3]:
Химические свойства
Химические свойства диазометана могут быть описаны с точки зрения наличия резонанса[2]:
- При пиролизе диазометана образуется карбен CH2: — высокореакционная короткоживущая частица, которая легко присоединяется по двойной или тройной связи:
1. Первый этап — образование карбена:
CH2=N=N → CH2: + N2 (пиролиз или фотолиз диазометана)
2. Второй этап — присоединение карбена с образованием циклосоединений:
- При протонировании диазометана образуется метилдиазоний-катион:
Благодаря этому свойству, диазометан довольно легко вступает в реакции алкилирования[4]:
R-COOH + CH2N2 → R-COOCH3 + N2
R-OH + CH2N2 → R-OCH3 + N2
R-CHO + CH2N2 → R-CO-CH3 + N2
Кетоны в реакции с диазометаном дают смесь продуктов (реакция Бухнера — Курциуса — Шлоттербека)[5]:
- Важнейшей является реакция Арндта — Эйстерта — превращение карбоновой кислоты в её ближайший гомолог с использованием диазометана:
Безопасность
Диазометан токсичен при вдыхании, а также при контакте с глазами и кожей. Симптомы отравления включают дискомфорт в груди, головную боль, слабость, в тяжелых случаях - коллапс. [6] Симптомы могут проявляться не сразу. Описаны случаи смертельных отравлений. [7] Как и другие алкилирующие агенты, диазометан может проявлять канцерогенные свойства, однако обычно их перекрывает острая токсичность диазометана.
CH2N2 способен детонировать при контакте с острыми гранями твёрдых предметов, в частности, с трещинами в стекле и со шлифованными поверхностями. По той же причине, для осушения эфирного раствора CH2N2 рекомендуется использовать гранулированный KOH. Приготовление растворов диазометана следует проводить, используя защитный экран.
Примечания
- 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html
- 1 2 Травень В. Ф. Органическая химия, М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — ISBN 5-94628-068-6.
- ↑ DIAZOMETHANE
- ↑ Нитро- и диазосоединения. Глава 4
- ↑ XuMuK.ru — БУХНЕРА — КУРЦИУСА — ШЛОТТЕРБЕКА РЕАКЦИЯ — Химическая энциклопедия
- ↑ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.
- ↑ LeWinn, E.B. "Diazomethane Poisoning: Report of a fatal case with autopsy", The American Journal of the Medical Sciences, 1949, 218, 556-562
 |
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .