WikiSort.ru - Не сортированное

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 21 февраля 2017 года.

Фосфонаты — сложные эфиры фосфоновых кислот общей формулы RP(O)(OR¹)_n(OH)_2-n. В зависимости от числа гидроксильных групп фосфонаты делятся на первичные (n=1, кислые фосфонаты), и вторичные (п = 2, полные фосфонаты).

Фосфонаты с низшими алкильными, алкенильными и арильными заместителями — бесцветные жидкости, фосфонаты с высокими молекулярными массами — масла или кристаллы. Связи при атоме фосфора имеют тетраэдрическую конфигурацию, в ИК-спектрах присутствует характеристическая полоса связи P=O при 1200—1280 см⁻¹.

Химические свойства

Первичные фосфонаты являются умеренно сильными кислотами (например, для n-ClC₆H₄P(O)(OC₄H₉)OH рКа = 1,7) и образуют соли аминами, вторичные образуют аддукты с кислотами Льюиса (например, с галогенидами бора).

Первичные фосфонаты при нагревании диспропорционируют с образованием полифосфатов, вторичные диалкилфосфонаты при нагревании выше 150°С разлагаются с образованием первичных фосфонатов и алкенов:

RP(O)(CH₂CH₂R¹)₂ ${\displaystyle \to }$ RP(O)(OH)CH₂CH₂R¹ + R¹CH=CH₂

При взаимодействии с пятихлористым фосфором и первичные, и вторичные фосфонаты образуют хлорангидриды фосфоновых кислот:

RP(O)R¹₂ + PCl₅ ${\displaystyle \to }$ RP(O)R¹Cl + R¹Cl + POCl₃

Синтез

Фосфонаты получают взаимодействием дихлорангидридов фосфоновых RP(O)Cl₂ кислот с со спиртами, фенолами или их алкоголятами, алкилированием триалкилфосфитов алкилхлоридами (реакция Арбузова), алкилированием кислых фосфитов (реакция Михаэлиса-Беккера) и др. методами.

Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.