| Форон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-он |
| Традиционные названия | форон, диизопропилиденацетон |
| Хим. формула | С9H14O |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллы |
| Молярная масса | 138,20 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 28 °C |
| Т. кип. | 198 °C |
| Т. всп. | 79 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 504-20-1 |
| PubChem | 10438 |
| Рег. номер EINECS | 207-986-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | MI5500000 |
| ChEBI | 35572 |
| ChemSpider | 10007 |
| Безопасность | |
| Токсичность | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Форо́н (диизопропилиденацетон) — органическое соединение с химической формулой С9H14O, относящееся к группе кетонов. При стандартных условиях имеет форму кристаллов зелено-желтого цвета. Получают из ацетона и едкого кали вместе с окисью мезитила или же при обработке ацетона соляной кислотой, и последующей обработке спиртовым раствором едкого кали.
Получение
Впервые был получен в 1837 году в неочищенном виде французским химиком Огюстом Лораном, который назвал его «камфорил»[1]. В 1849 году французский химик Шарль Фредерик Жерар и его ученик Жан Пьер Лиес-Бодарт получили его в чистом виде и назвали его «форон»[2]. В обоих случаях форон был получен кетонизацией через сухую дистилляцию кальциевой соли камфорной кислоты[3]:
Также получают при взаимодействии ацетона с соляной кислотой[4]:
Форон можно очищать путем повторной перекристаллизации из этанола или эфира, в которых он растворим.
Физические свойства
Форон относится к группе кетонов. При стандартных условиях форон представляет собой кристаллы зелено-желтого цвета с температурой плавления 28 °C и с температурой кипения 197 °C, слабо растворимые в воде[4][5]. Легко воспламеним[6].
Химические свойства
Форон взаимодействует с аммиаком, образуя амин триацетона. Также, при накаливании с оксидом фосфора(V) разлагается на ацетон, воду и пропилбензол. С концентрированной серной кислотой взаимодействует с образованием ацетона, воды и мезитилена C9H12, а при перегонке со слабым раствором серной кислоты получается ацетон и окись мезитила. Слабая азотная кислота окисляет форон в уксусную и щавелевую кислоты[4].
Применение
Форон используется в качестве растворителя для лаков и красок[6].
Примечания
- ↑ Лоран, Огюст (1837). “Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle” [On pinic and sylvic acids, and on camphoryl]. Annales de Chimie et de Physique. 2nd series [французский]. 65: 324—332. ; см. "Camphoryle", стр. 329–330.
- ↑ См.:
- Жерар, Шарль (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Париж, Франция: Masson, 1849), с. 385. (на французском)
- Жерар; Лиес-Бодарт (1849). “Trockne Destillation des camphorsauren Kalks” [Dry distillation of calcium camphorate]. Annalen der Chemie und Pharmacie [нем.]. 72: 293—294. From p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, … " (This oil, which Gerhardt and Liès-Bodart designate by the name "phorone", … )
- ↑ August Kekulé (1866), [ в «Книгах Google» Lehrbuch der organischen chemie …], Ferdinand Enke, p. 463, < в «Книгах Google»>
- 1 2 3 Ипатьев, Менделеев, 1890—1907.
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a15_077
- 1 2 NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. PHORONE | CAMEO Chemicals | NOAA. cameochemicals.noaa.gov. Проверено 19 декабря 2017.
Литература
- Ипатьев В. Н., Менделеев Д. И. Форон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Словари и энциклопедии |
|---|
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .