| Фелинин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R)-2-Амино-3-[(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)тио]пропановая кислота |
| Хим. формула | C₈H₁₇NO₃S |
| Рац. формула | C8H17NO3S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 207.29 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 471-09-0 |
| PubChem | 164607 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39390 |
| ChemSpider | 144304 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Фелинин — серосодержащая α-аминокислота (S-производное цистеина), содержащаяся в моче ряда видов семейства кошачьих. Бесцветные кристаллы, в чистом виде без запаха, при хранении вследствие разложения приобретают характерный «кошачий» запах.
Фелинин является предшественником 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола и его производных, обуславливающих запах мочи котов и являющихся действующими веществами запаховых меток ряда представителей кошачьих — домашних кошек, оцелотов и рысей и некоторых других видов[1].
Начальные стадии биосинтеза фелинина в настоящее время (2011 г.) не выяснены, предполагается, что предшественником фелинина является обнаруженный в крови кошачьих 3-метилбутанолглутатион, образующийся под действием глутатион-S-трансфераз из глутатиона и изопентенилпирофосфата. В свою очередь, в почках под действием γ-глутамилтрансферазы от 3-метилбутанолглутатиона отщепляется остаток глутаминовой кислоты с образованием 3-метилбутанолцистеилглицина.
3-Метилбутанолцистеилглицин является непосредственным предшественником фелинина: большая часть его превращается в фелинин под действием специфичного для кошачьих фермента — пептидазы кауксина, в норме экскретирующегося в мочу; некоторая часть 3-метилбутанолцистеилглицина расщепляется в почках под действием почечной дипептидазы[2].
Фелинин, не имеющий запаха, расщепляется, в основном, с образованием летучего 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола, обуславливающего запах кошачьей мочи и являющимся активным веществом кошачьих запаховых меток:
| →  |
| Фелинин | 3-Меркапто-3-метилбутан-1-ол |
Согласно исследованиям Маланьиной Т.В. Вознесенской В.В., проведенным в рамках научной работы по теме "Роль химических сигналов домашней кошки Feliscatus в регуляции репродукции грызунов" в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки "Институте проблем экологии и эволюции им. А.Н. Северцова Российской академии наук", и апробированным на семинаре в лаборатории инновационных технологий ИПЭЭ РАН и лаборатории морфологических адаптаций млекопитающих ИПЭЭ РАН 17 мая 2013 года, в рамках данной работы впервые было показано, что уникальная аминокислота кошачьих L-фелинин и ее производные, содержащиеся в моче домашней кошки, оказывают угнетающее влияние на репродукцию домовой мыши и серой крысы. Кошкам не обязательно ловить или есть крыс, чтобы влиять на их популяцию, так как внутривидовые химические сигналы домашней кошки (L-фелинин и производные), регулирующие маркировочное поведение Feliscatus, одновременно являются межвидовыми сигналами, несущими информацию потенциальным жертвам (Musmusculus, Rattus norvegicus) о наличии опасности: присутствии высокоспециализированного хищника.
В первые было показано, что экспозиция L-фелинина домовым мышам в концентрации, сопоставимой с естественной в моче кошки (0,05%), вызывает достоверное увеличение частоты блока беременности в не зависимости от сезона; сдвиг в соотношении полов в выводке в сторону самцов; достоверное снижение количества живых детенышей в расчете на одну фертильную самку. Впервые было показано, что экспозиция L-фелинина серым крысам на протяжении первой недели беременности в концентрации, сопоставимой с естественной в моче кошки (0,05%), вызывает смещение в соотношении полов в выводке в сторону самцов, а также достоверное снижение веса детенышей к моменту перехода на твердую пищу. Впервые показано, что долговременная экспозиция L-фелинина самцам серой крысы вызывает достоверное снижение уровня тестостерона в плазме крови. Впервые показано, что краткосрочная экспозиция L-фелинина вызывала достоверное повышение уровня основного гормона стресса кортикостерона в плазме крови домовых мышей. Впервые показано, что долговременная экспозиция L-фелинина домовым мышам вызывает достоверное повышение уровня специфических метаболитов глюкокортикоидов (5α-3β,11β-diol) в фекалиях. Впервые показано, что в детекции L-фелинина и его производных (3-меркапто-3-метилбутан-1-ола, ММБ) участвует как основная дополнительная система, так и дополнительная
(вомероназальная).
Примечания
- ↑
Hendriks, W H; P J Moughan, M F Tarttelin, A D Woolhouse (1995-12). “Felinine: a urinary amino acid of Felidae”. Comparative Biochemistry and Physiology. Part B, Biochemistry & Molecular Biology. 112 (4): 581–588. ISSN 1096-4959. Проверено 2011-05-27. Используется устаревший параметр
|coauthors=(справка); Проверьте дату в|date=(справка на английском) - ↑ Hurst, Jane L. Chemical signals in vertebrates 11. — Springer, 2008. — P. pp. 51-60. — ISBN 9780387739441. Chapter 4. The biological function of cauxin, a major urinary protein of the domestic cat (Felis catus)
.svg){kind=small} |
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .