| Трис(бензилтриазолилметил)амин | |
|---|---|
 | |
amine-3D-balls.png) | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
трис(1-бензилтриазол-4-илметил)амин |
| Сокращения | TBTA |
| Хим. формула | С30Н30N10 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 530,63 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 138-139 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 510758-28-8 |
| PubChem | 11203363 |
| Рег. номер EINECS | 693-028-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 9378431 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Трис(бензилтриазолил)амин (TBTA) представляет собой третичный амин, содержащий три 1,2,3-триазольные группировки. Используется в качестве лиганда в реакции медь-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения в водных и органических растворителях.
Считается, что лиганд промотирует катализ путём стабилизации меди в одновалентном состоянии и обеспечивает протекание каталитического цикла реакции.
Методом рентгеноструктурного анализа комплекса TBTA с Cu(I) был обнаружен необычный биядерный дикатион, в котором один фрагмент триазола связывает два атома металла. Этот комплекс является эффективным катализатором реакции азид-алкинового циклоприсоединения. Комплекс TBTA с Cu(II) является тригональной бипирамидой и может быть восстановлен до активного катализатора действием аскорбата натрия, металлической меди и других восстанавливающих реагентов.[1]
Трис(бензилтриазолилметил)амин получил широкое распространение как компонент распространенной клик-реакции между азидами и алкинами, применяемой в различных биотехнологических приложениях. Он может быть синтезирован по реакции бензилазида с трипропаргиламином[2]. TBTA является коммерчески доступным реагентом.
Примечания
- ↑ Donnelly P. S., Zanatta S. D., Zammit S. C., White J. M., Williams S. J. ‘Click’ cycloaddition catalysts: copper(I) and copper(II) tris(triazolylmethyl)amine complexes (англ.) // Chem. Commun. — 2008. — No. 21. — P. 2459–2461. — DOI:10.1039/b719724a.
- ↑ Chan T. R., Hilgraf R., Sharpless K. B., Fokin V. V. Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis (англ.) // Org. Lett. — 2004. — Vol. 6, no. 17. — P. 2853-2855. — DOI:10.1021/ol0493094.
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .