WikiSort.ru - Не сортированное

Тетродотоксин
Общие
Традиционные названия	тарихатоксин
Хим. формула	C11H17N3O8
Физические свойства
Молярная масса	379,32 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	225 °C
Т. разл.	225 °C
Классификация
Рег. номер CAS	4368-28-9
PubChem	20382
Рег. номер EINECS	224-458-8
SMILES	C(C1(C2C3C(N=C(NC34C(C1OC(C4O)(O2)O)O)N)O)O)O
InChI	1S/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3?,4+,5+,6-,7+,9+,10-,11-/m1/s1 CFMYXEVWODSLAX-XMVQEDPJSA-N
RTECS	IO1450000
ChEBI	9506
ChemSpider	21248349
Безопасность
ЛД50	0,008 мг/кг (мыши, внутримышечно), 0,008 мг/кг (мыши, интраперитонеально), 0,01 мг/кг (человек, перорально)
Токсичность	Чрезвычайно токсичен, сильнейший нейротоксин.
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетродотоксин — сильный небелковый яд естественного происхождения, нейропаралитического действия. Большое количество тетродотоксина содержится в рыбах из отряда Четырёхзубообразные (Tetraodontiformes), вследствие гастрономического интереса наиболее известна из них рыба иглобрюх (яд есть в печени, молоках и икре); кроме того, яд содержится в икре калифорнийского тритона (Taricha torosa), у ряда бычковых рыб (Gobiidae), в коже и яйцах костариканских лягушек рода Ателопы (Atelopus), в тканях краба Atergatis floridus и других животных. Тетродотоксин могут синтезировать многие бактерии; предполагается, что некоторые или все животные получают его от бактерий-симбионтов, обитающих в кишечнике.

Внешний вид

Бесцветные кристаллы

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: плохо растворим;

диэтиловый эфир: растворим;

этанол: растворим.

Показатель диссоциации:

рК_В(1) = 8,7 (20 °C, вода)

Токсичность сильно зависит от рН среды: в щелочной среде теряет токсические свойства.

Из жабы Atelopus chiriquiensis был выделен также менее токсичный аналог тетродотоксина — чирикитотоксин.

История

В Викитеке есть полный текст «Путешествия к Южному полюсу и вокруг света», том II, книга III, глава VIII

Первый зарегистрированный случай отравления тетродотоксином был описан в бортовом журнале капитана Джеймса Кука от 7 сентября 1774 года^[1] и опубликован в его «Путешествии к Южному полюсу и вокруг света» (том II, книга III, глава VIII) в 1777 году. В этот день Кук записал, что он и два его спутника, отец и сын Форстеры, пребывая в Новой Каледонии, попробовали на ужин печень и икру (англ. row) местной тропической рыбы (рода иглобрюхи) и дали внутренности рыбы свинье. К трем часам утра они испытывали чувство сильного онемения и слабости, облегчение наступило лишь после принятия лекарств, в том числе рвотного средства. А свинья была найдена мёртвой. Очевидно, что Кук и его спутники получили умеренную дозу токсина, а свинья, съевшая остатки рыбы, содержащие основную часть токсина, была смертельно отравлена.

Тетродотоксин был открыт японским учёным Тахара в 1906 г. В 1949 г. удалось получить тетродотоксин в кристаллическом виде. Трёхмерную структуру яда установили независимо друг от друга несколько учёных в 1963—1964 гг. — Т. Гото с сотрудниками из Нагойского университета, Р. Вудворд из Гарвардского университета. Интересно, что в 1964 г. из икры и эмбрионов калифорнийского тритона был выделен сильный яд, названный тарихотоксином, который в дальнейшем оказался идентичным тетродотоксину. В 1972 г. тетродотоксин был синтезирован группой японских исследователей.

Механизм действия

Тетродотоксин представляет собой соединение аминопергидрохиназолина с гуанидиновой группой. Гуанидиновая группа по своим размерам и форме похожа на гидратированные ионы натрия и имеет сильную тропность к натриевым каналам нервных волокон. Благодаря подходящей форме молекулы, тетродотоксин закупоривает натриевые каналы, как пробка, в результате чего нервные волокна теряют способность проводить импульсы^[2].

Тетродотоксин легко всасывается в кровь и быстро проникает через различные биологические барьеры организма, накапливаясь преимущественно в тканях почек и сердца.

Симптомы острого отравления:

Через 10—45 минут появляются зуд губ, языка и других частей тела, отмечаются обильное слюнотечение, тошнота, рвота, понос, боли в животе. Возникают подергивания мышц, потеря чувствительности кожи, затрудняется глотание, развивается афония. Смерть наступает от паралича дыхательных мышц.

Использование в медицинe

На начальных этапах исследований яд иглобрюха был применен в клинике как мощное обезболивающее средство при лечении тяжелых форм проказы (так называемых нейрогенных форм) и неоперабельных формах опухолевых заболеваний. Были установлены безопасные дозы этого вещества, при которых более четко проявляется его лечебный эффект и практически на нет сводится токсическое действие^[2].

В настоящее время в медицине тетродотоксин практически не используется по причине сильной ядовитости (более безопасным для жизни и здоровья блокаторами натриевых каналов являются новокаин и другие местные анестетики). Проведено несколько современных клинических испытаний тетродотоксина как обезболивающего для раковых больных, которые дали неоднозначные результаты.

Широко применяется учеными-биологами для исследования мембран^[2].

В литературе

В книге Дарьи Донцовой «Золотое правило Трехпудовочки» тетродотоксином отравили 5 человек.

В рассказе Бенаквисты Тонино "Пицца с площади Италии" тетродотоксином отравляют доставщиков пиццы.

В кино

В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 20 января 2018 года.

В сериале «Квест» 7 человек отравили этим ядом, введя его в организм.

В телесериале «Секретные материалы» (2 сезон 15 серия) тетродотоксин, выделенный из лягушек рода Ателопы (Atelopus), обнаруживают в крови рядового Мак Альпина.

В телесериале «Метод Лавровой» в 24 серии тетродотоксином отравили около 50 человек.

В фильме «Законопослушный гражданин» Клайд Александр Шелтон отравил тетродотоксином Клэренса Дарби.

В фильме «Змей и радуга» активным действующим веществом «порошка для производства зомби» является тетродотоксин.

В сериале «Чак».

В финале фильма «Изображая жертву» главный герой отравил родственников и свою девушку неправильно приготовленной рыбой фугу.

В фильме «Команда-А» Агент ЦРУ Линч устраивает побег из тюрьмы для Джона «Ганнибала» Смита с помощью кубинской сигары, начиненной тетродоксином.

В фильме «Суши girl» Героиня с помощью неверно приготовленной рыбы фугу парализует своего давнего врага.

В фильме «Первый мститель: Другая война» вещество «Тетродотоксин б» было использовано для замедления сердцебиения Ника Фьюри для инсценировки его смерти на операционном столе.

В 71 серии «Следствие вели» врач использует тетродотоксин для совершения грабежей и убийств.

В сериале «Кости» 4 сезон 21 сер. — был отравлен Хенк Рейли — зав. отделом египтологии.

В аниме «Black Butler: Book Of Murders OVA» — во второй серии упоминается при раскрытии преступления.

Во второй части фильма Квентина Тарантино «Убить Билла» упоминается, что член команды «Смертоносные гадюки» — Калифорнийская горная змея (Элли Драйвер) — убила своего мастера Пэй Мея, накормив его мясом ядовитой рыбы фугу, в тканях которой обнаружен тетродотоксин.

В Сериале «Кухня» в 100 серии шеф-повар Виктор Баринов и повар Лавров на спор готовили рыбу фугу.

В 42-й серии американского телесериала "Коломбо" сюжет построен вокруг отравления убийцей жертвы рыбой фугу.

В сериале "Гримм" упоминается, что при помощи тетродотоксина можно организовать "мнимую" смерть

В фильме "Призрак в доспехах" (фильм, 2017) Миру приказали убить с помощью этого яда и приступить к разработке нового проекта.

В сериале "Выжить после" (второй сезон, первая серия) один из главных героев (Валера) был отравлен тетродоксином при помощи стрелы из арбалета.

Примечания