WikiSort.ru - Не сортированное

Синигрин
Общие
Систематическое наименование	[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]сульфанилбут-3-этилиденамино]сульфат калия
Традиционные названия	Синигрин
Хим. формула	C10H16KNO9S2
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое
Молярная масса	397,464 ± 0,022 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	125-127 °C
Классификация
Рег. номер CAS	3952-98-5
PubChem	23682211
Рег. номер EINECS	223-545-8
SMILES	C=CCC(=NOS(=O)(=O)[O-])SC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O.[K+]
InChI	1S/C10H17NO9S2.K/c1-2-3-6(11-20-22(16,17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10;/h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18);/q;+1/p-1/b11-6-;/t5-,7-,8+,9-,10+;/m1./s1 QKFAFSGJTMHRRY-FVDOMRANSA-M
ChEBI	79317
ChemSpider	4576678
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Синигрин — органическое вещество, глюкозилат, О-тиогликозид, серосодержащий аминогликозид, один из компонентов семян чёрной (до 4 %) и сарептской горчицы, корней хрена и рапса, придаёт им жгучий вкус и специфический запах^[1].

Физико-химические свойства

Представляет собой белое кристаллическое вещество, легко растворимое в воде, плохо в этаноле, не растворяется в диэтиловом эфире. Имеет температуру плавления 125-127° С. Оптически активное соединение, вращает плоскость поляризации влево.

Под действием фермента мирозина, который содержится в семенах горчицы, гидролизуется с образованием молекулы глюкозы, аллилгорчичного масла (изороданистый аллил) и гидросульфата калия:

C₁₀H₁₆O₉S₂NK•H₂O + H₂О = C₆H₁₂O₆ + KHSO₄ + SCNC₃H₅.

Примечания