WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Реактив Бёрджесса
Общие
Хим. формула C₈H₁₈N₂O₄S
Физические свойства
Молярная масса 238,30 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 29684-56-8
PubChem
Рег. номер EINECS 629-648-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Реактив Бёрджесса (метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов. Дегидратация протекает стереоспецифично через син-элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком Эдвардом Бёрджессом[en] в 1968 году.

Особенности применения реактива Бёрджесса

Механизм

Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син-элиминированию с образованием алкена.

Получение

Реагент Бёрджесса получают из хлорсулфонилизоцаната и метанола с последующей обработкой триэтиламином в бензоле:[1]

Примечания

  1. Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr., and E. A. Taylor (1973). “Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters”. J. Org. Chem. 38 (1): 26—31. DOI:10.1021/jo00941a006.

Литература

  • G. M. Atkins, E. M. Burgess. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .




Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии