| Реактив Бёрджесса | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C₈H₁₈N₂O₄S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 238,30 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 29684-56-8 |
| PubChem | 9566069 |
| Рег. номер EINECS | 629-648-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 2007108 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Реактив Бёрджесса (метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов. Дегидратация протекает стереоспецифично через син-элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком Эдвардом Бёрджессом[en] в 1968 году.
Особенности применения реактива Бёрджесса
Механизм
Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син-элиминированию с образованием алкена.
Получение
Реагент Бёрджесса получают из хлорсулфонилизоцаната и метанола с последующей обработкой триэтиламином в бензоле:[1]
Примечания
- ↑ Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr., and E. A. Taylor (1973). “Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters”. J. Org. Chem. 38 (1): 26—31. DOI:10.1021/jo00941a006.
Литература
- G. M. Atkins, E. M. Burgess. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .