| Полипренолы | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 308068-00-0 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Полипренолы являются естественными длинноцепочечными изопреноидными спиртами общей формулы Н-(С5Н8)n-OH, где n есть число изопреновых единиц. Любой пренол с более чем 4 изопреновыми звеньями является полипренолом. Полипренолы играют важную функцию, выступая в качестве природных биорегуляторов и встречаясь в небольших количествах в различных тканях растений. Долихолы, которые находятся во всех живых организмах, включая человека, являются их производными — 2,3-дигидролипренолы.[1]
Источники
Живые деревья, как известно, содержат полипренолы. Иглы хвойных деревьев являются одним из самых богатых источников полипренолов.[2] Они также присутствуют в шиитаке в следовых количествах.[3]
Исследования
Полипренолы были исследованы во многих ведущих университетах и лабораториях в течение более 30 лет. Сильнейший интерес к полипренолам был в России, Европе, Японии, Индии и Соединенных Штатах.
В начале 1930 — х годов, научная команда в лесотехнической академии в городе Санкт — Петербурге, Россия, под руководством профессора Федора Солодкого и доктора Аси Агранат начали исследования состава хвойных игл дерева. Они были заинтригованы способностью деревьев оставаться без признаков заболеваний в диапазоне экстремальных температур ± 40 градусов по Цельсию. Эти исследования легли в основу возникновения лесобиохимии - науки об идентификации, экстракции и утилизации живых элементов деревьев. Развитие исследований Солодкого привело российских ученых к выделению совершенно особого класса органического вещества из хвои, впоследствии названного полипренолами.
Функции
Полипренолы являются низкомолекулярными природными биорегуляторами (физиологически активными), играющими важную модулирующую роль в клеточном процессе в растениях.
Чем Полипренолы являются для растений, тем долихолы являются для всех живых существ, включая человека. На самом деле полипренолы и долихолы обладают очень сходным химическим составом, так как долихолы являются производными полипренолов, и отличаются от них лишь одним насыщенным изопреновым звеном.
Долихолы участвуют в долихолфосфатном цикле, который играет важную роль в синтезе гликопротеинов. Все белки из секреций, мембран и внутриклеточных гликопротеинов формируют основу для построения мембранных рецепторов, которые используются в производстве инсулина, адреналина, эстрогена, тестостерона и других гормонов и ферментов. Долихолы играют важную роль в поддержании правильного липидного состава мембран. Пониженные уровни долихола регистрируются при остром ревматизме и других иммунодефицитных состояниях.
Долихолфосфатный цикл облегчает процесс клеточного мембранного гликозилирования, или синтез гликопротеинов, которые контролируют взаимодействие клеток, поддерживают иммунную систему и стабилизацию белковых молекул. Из всех этих гликопротеинов полигликопротеины обладают способностью убивать раковые клетки во время химиотерапии, защищая при этом здоровые клетки в организме.
Фармакологическая трансформация полипренолов происходит в печени, где они метаболизируются в долихолы.[4]
Потенциальное медицинское применение
Интерес к полипренолам и долихолам связан с их широким спектром биологической активности и крайне низкой токсичностью.
Полипренолы стимулируют иммунную систему, клеточную репарацию и сперматогенез, и имеют антистрессовую, адаптогенную, противоязвенную и ранозаживляющую активность.[5] Долихолы имеют антиоксидантную активность и защищают клеточные мембраны от перекисного окисления.[6] Эксперименты на мышах показали, что полипренолы имеют противовирусную активность, в частности против вирусов гриппа.[7] Установлено, что уровень долихолов в опухолевых клетках печени снижается по сравнению со здоровыми печеночными клетками.[8]
Наличие
Такие компании, как Larodan Fine Chemicals AB в Швеции и Indofine Chemical Company, Inc. в Соединенных Штатах производят небольшие количества полипренолов для научно — исследовательских целей. В России производство расположено в университетском городе Томске в центральной части Сибири, а в качестве сырья используется хвоя, полученная из сибирских лесов.
Примечания
- ↑ Rezanka T, Vortuba J (2001). “Chromatography of long chain alcohols (polyprenols) from animal and plant sources”. J. Chromatogr. A. 936 (1—2): 95—110. DOI:10.1016/S0021-9673(01)01152-9. PMID 11761009.
- ↑ Kazimierczak B., Hertel J., Swiezewska E.; et al. (1997). “On the specific pattern of long chain polyprenols in green needles of Pinus mugo Turra”. Acta Biochim. Pol. 44 (4): 803—808. PMID 9584863.
- ↑ Wojtas, M; Bieñkowski, T; Tateyama, S; Sagami, H; Chojnacki, T; Danikiewicz, W; Swiezewska, E (2004). “Polyisoprenoid alcohols from the mushroom Lentinus edodes”. Chemistry and Physics of Lipids. 130 (2): 109—115. DOI:10.1016/j.chemphyslip.2004.02.007. PMID 15172827.
- ↑ Chojnacki T., Dallner G.J. (1983). “The uptake of dietary polyprenols and their modification to active dolichols by the rat liver”. J. Biol. Chem. 258: 916—922. PMID 6401722.
- ↑ Roschin V.I. Chemical composition of lipid fraction of green pine and spruce needles. In edition Study and application of therapeutic-prophylactic medications based on natural biologically active compounds. Edited by V.G. Bespalov and V.B. Nekrasova, SPb. Eskulap, 2000, pp.114-116
- ↑ Bergamini E., Bizzarri R., Cavallini G.; et al. (2004). “Ageing and oxidative stress: a role for dolichol in the antioxidant machinery of cell membranes?”. J. Alzheimer's Dis. 6: 129—135.
- ↑ Safatov A.S., Boldyrev A.N., Bulychev L.E.; et al. (2005). “A prototype prophylactic anti-influenza preparation in aerosol form on the basis of Abies sibirica polyprenols”. J. Aerosol. Med. 18 (1): 55—62. DOI:10.1089/jam.2005.18.55. PMID 15741774.
- ↑ Eggens I., Elmberger P.G. (1990). “Studies of the polyisoprenoid composition in hepatocellular carcinomas and its correlation with their differentiation”. APMIS. 98 (6): 535—542. DOI:10.1111/j.1699-0463.1990.tb01068.x. PMID 2166541.
Научное видео
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .