WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Пикеатаннол
Общие
Систематическое
наименование		 4-[(E)-2-(3,5-дигидроксифенил)винил]-1,2-бензодиол
Хим. формула C14H12O4
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 244,073563 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 10083-24-6
PubChem 667639
Рег. номер EINECS 600-132-4
SMILES
InChI
ChEBI 28814 и 49817
ChemSpider 581006
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пикеатаннол (англ. piceatannol) — фенольное соединение природного происхождения, гидроксилированное производное стильбена.

Распространение в природе

Пикеатаннол и его гликозид астрингин — фенольное соединение, находящееся в микоризных и немикоризных корнях ели обыкновенной (лат. Picea abies, отсюда название).[1] Кроме этого, пикеатаннол обнаружен в семенах пальмы Aiphanes horrida[2] и Gnetum cleistostachyum.[3] Структурно пикеатаннол является аналогом ресвератрола.[4]

Пикеатаннол является метаболитом ресвератрола из красного вина. Гликозид пикеатаннола астрингин найден в красном вине.

Биохимия

Пикеатаннол способен in vitro блокировать вирусную тирозинкиназу LMP2A, играющую роль в лейкемии, неходжкинской лимфоме и других заболеваниях, связанных с вирусом Эпштейна-Барр.[5]

Пикеатаннол замедляет или полностью ингибирует адипогенез в клеточной культуре.[6][7]

См.также

Примечания

  1. ↑ Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). “Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce”. Planta. 182. DOI:10.1007/BF00239996.
  2. ↑ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). “A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata”. Organic Letters. 3 (14): 2169—71. DOI:10.1021/ol015985j. PMID 11440571.
  3. ↑ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). “Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum”. Journal of Asian Natural Products Research. 7 (2): 131—7. DOI:10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615.
  4. ↑ Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, R. D. (1963). “535. The constitution of piceatannol”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 2875. DOI:10.1039/JR9630002875.
  5. ↑ Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). “Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a naturally occurring protein-tyrosine kinase inhibitor”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 165 (1): 241—5. DOI:10.1016/0006-291X(89)91060-7. PMID 2590224.
  6. ↑ Kwon, J. Y.; Seo, S. G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, K. W.; Kim, K.-H. (2012). “Piceatannol, Natural Polyphenolic Stilbene, Inhibits Adipogenesis via Modulation of Mitotic Clonal Expansion and Insulin Receptor-dependent Insulin Signaling in Early Phase of Differentiation”. Journal of Biological Chemistry. 287 (14): 11566—78. DOI:10.1074/jbc.M111.259721. PMC 3322826. PMID 22298784.
  7. ↑ Potential Method to Control Obesity: Red Wine, Fruit Compound Could Help Block Fat Cell Formation. Science Daily (April 4, 2012). Проверено 5 апреля 2012.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии