WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Морфолин
Общие
Систематическое
наименование		 тетрагидрооксазин-1,4
Традиционные названия морфолин
Хим. формула C4H9NO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 87,1 г/моль
Плотность 1,007 г/см³
Энергия ионизации 8,88 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -5 °C
Т. кип. 129 °C
Т. всп. 98 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв. 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 6 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
pKa 8,33
Растворимость в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4545
Структура
Дипольный момент 1,58 Д
Классификация
Рег. номер CAS 110-91-8
PubChem 8083
Рег. номер EINECS 203-815-1
SMILES
InChI
RTECS QD6475000
ChEBI 34856
ChemSpider 13837537
Безопасность
ЛД50 1,65 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Морфолин — гетероциклическое соединение (тетрагидрооксазин-1,4). Химическая формула HN(CH2CH2)2O. Используется в органическом синтезе как катализатор в качестве основания (акцептор протона), в частности, для получения геминальных дитиолов. Молекула имеет конформацию «кресла».

Физические свойства

Бесцветная гигроскопичная жидкость со слабым запахом рыбы. Смешивается с водой, ацетоном, диэтиловым эфиром.

Химические свойства

Морфолин подвергается большинству реакций характерных для химии вторичных аминов. Благодаря наличию атома кислорода, оттягивающего электронную плотность на себя от атома азота, он менее нуклеофильный и менее основный, чем структурно анологичный вторичный амин такой как пиперидин. По этой причине он образует стойкий хлорамин.[2]

Получение

Морфолин получают дегидратацией диэтаноламина[3] или аминированием бис(2-хлорэтилового)эфира.

Очистка

Для очистки его сушат над сернокислым кальцием, после чего с осторожностью дробно перегоняют. Рекомендуют также перегонку или высушивание над натрием [4] либо высушивание над KOH, перегонкой, выдерживанием над натрием и повторной перегонкой [5]

Применение

Промышленность

Морфолин — ингибитор коррозии. Морфолин — обычная добавка, в миллионных долях, для регулирования pH как в системах на ископаемом топливе, так и в системах ядерных реакторов. Морфолин применяется из-за его летучести близкой к такой для воды, то есть при добавлении морфолина в воду его концентрация в воде и парах одинакова. Его pH регулирующее свойство затем распространяется через парогенератор, обеспечивая защиту от коррозии. Морфолин разлагается медленно в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в парообразующих системах. Используется в качестве абсорбента для очистки газов от CS2 и COS.

Органический синтез

Морфолин широко используется в органическом синтезе. Например, он строительный блок для получении антибиотика линезолида и противоракового агента Gefitinib. Он также широко используется для получения енаминов. [6] Морфолин используется в качестве амина в модификации Киндлера реакции Вильгеродта для получения ω-арилалкановых кислот.[7] [8][9] В исследованиях и в промышленности, дешевизна и полярность морфолина привела к его широкому применению в качестве растворителя для химических реакций.

Безопасность

Морфолин — легковоспламеняющаяся жидкость. т. всп. 35 °С, температура самовоспламенения 230 °С. Пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, при попадании на кожу вызывают жжение. ЛД50 1,65 г/кг (мыши и морские свинки, перорально); ПДК 0,5 мг/м3. [10][11]

Примечания

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0437.html
  2. ↑ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993), «4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene», Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167
  3. ↑ М. С. Малиновский. Окиси олефинов и их производные. М., Госхимиздат, 1961, стр. 253
  4. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  5. ↑ Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon: Oxford, 1988; p 233.
  6. ↑ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988), «Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 520
  7. ↑ Кнунянц Л.И. Химическая энциклопедия, М. 1988, т.1, стр.366
  8. ↑ Newman, M. S.; Lowrie, H. S. Journal American Chemical Society 1954, 76, p. 6196.
  9. ↑ Mayer, R.; Wehl, J. AG(E) 1964, 3, 705.
  10. ↑ Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 409-25
  11. ↑ Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 144. А. М. Карпейский.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии