WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Ксантон
Общие
Систематическое
наименование		 9H-xanthen-9-one
Традиционные названия ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон
Хим. формула C13H8O2
Физические свойства
Молярная масса 196,19 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 174 °C
Т. кип. 351 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-47-1
PubChem 7020
Рег. номер EINECS 201-997-7
SMILES
InChI
ChEBI 37647
ChemSpider 6753
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ксантон (также окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон) — органическое соединение с химической формулой C13H8O2. Получают при нагреве фенил-салицилата[1]. В 1939 году ксантон начали использовать в качестве инсектицида[2]. Ксантон используют также для получения ксанфидрола, применяемого для контроля уровня мочевины в крови.

В конце XIX века использовался как сырьё для синтетических органических красок жёлтого оттенка.

В природе

Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан, в кожуре которого содержится более 40 подобных соединений.[3]

Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые (Bonnetiaceae) и Клузиевые (Clusiaceae), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые (Podostemaceae) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные)[4].

Ксантоны

Ксантоны - класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-у-пирона. Название ксантонов происходит от греческого xanthos, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Углубленные исследования ксантонов начались с 1969 г. в Японии, Франции, США, Швеции, Индии, а также в странах СНГ. В настоящее время насчитывается до 300 ксантоновых производных, выделенных из растений. Среди большого числа известных ксантонов особенно широко распространены С-гликозиды мангиферин и изомангиферин. Они плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимы в хлороформе, дихлорэтане.

Получение

  1. Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
  2. Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894);
  3. Из флуорана и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892).

Реакции

При осторожном сплавлении с едким калием ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C 6H4)2C:C(C6H4)2 O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C 6H4)2 CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H 2 S на ксантоанил, О(C 6H4)2 С:N.С 6 Н 5 (темп. плавл. 134°).

Физические свойства

Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях.

Примечания

  1. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) — preparation of xanthone
  2. ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland.. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. // Journal of economic entomology. — 1943. — № 36. — P. 435—439.
  3. ↑ PubMed.gov — journal articles on xanthones
  4. ↑ Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141: 399—436 (Available online: Abstract | Full text (HTML) | Full text (PDF))

Литература

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии