| Креатинфосфорная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C4H10N3O5P |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 211,113 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 67-07-2 |
| PubChem | 9548602 |
| Рег. номер EINECS | 200-643-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17287 |
| ChemSpider | 567 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Креатинфосфорная кислота (креатинфосфат, фосфокреатин) — 2-[метил-(N'-фосфонокарбоимидоил)амино]уксусная кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.
Кислота была открыта[1][2] Филиппом и Грейс Эгглтонами из Кембриджского университета[3] и независимо Сайрусом Фиске и Йеллапрагадой Суббарао из Гарвардской медицинской школы[4] в 1927 году.
Лабораторный синтез — фосфорилирование креатина POCl3 в щелочной среде.
Креатинфосфат — продукт обратимого метаболического N-фосфорилирования креатина, являющийся, подобно АТФ, высокоэнергетическим соединением. Однако, в отличие от АТФ, гидролизуемой по пирофосфатной связи O-P, креатинфосфат гидролизуется по фосфамидной связи N-P, что обуславливает значительно больший энергетический эффект реакции. Так, при гидролизе изменение свободной энергии для креатина G0~ −43 кДж/моль, в то время как при гидролизе АТФ до АДФ G0~ −30.5 кДж/моль.
Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования:
- креатинфосфат + АДФ ⇔ креатин + АТФ
Эта реакция катализируется цитоплазматическими и митохондриальными ферментами-креатинкиназами; при расходе (и, соответственно, падении концентрации) АТФ, например, при сокращении клеток мышечной ткани, равновесие реакции сдвигается вправо, что ведёт к восстановлению нормальной концентрации АТФ.
Концентрация креатинфосфата в покоящейся мышечной ткани в 3-8 раз превышает концентрацию АТФ, что позволяет компенсировать расход АТФ во время кратких периодов мышечной активности, в период покоя при отсутствии мышечной активности в ткани идёт гликолиз и окислительное фосфорилирование АДФ в АТФ, в результате чего равновесие реакции смещается влево и концентрация креатинфосфата восстанавливается.
В тканях креатинфосфат подвергается самопроизвольному неферментативному гидролизу с циклизацией в креатинин, выводящийся с мочой, уровень выделения креатинина зависит от состояния организма, меняясь при патологических состояниях, и является диагностическим признаком.
Креатинфосфат является одним из фосфагенов — N-фосфорилированных производных гуанидина, являющихся энергетическим депо, обеспечивающим быстрый синтез АТФ. Так, у многих беспозвоночных (например, насекомых) роль фосфагена играет аргининфосфорная кислота, у некоторых кольчатых червей — N-фосфоломбрицин.
Примечания
- ↑ Saks, Valdur. Molecular system bioenergetics: energy for life. — Wiley-VCH, 2007. — P. 2. — ISBN 978-3-527-31787-5.
- ↑ Ochoa, Severo. David Nachmansohn. — National Academies Press, 1989. — Vol. 58. — P. 357–404. — ISBN 978-0-309-03938-3.
- ↑ Eggleton, Philip; Eggleton, Grace Palmer (1927). “The inorganic phosphate and a labile form of organic phosphate in the gastrocnemius of the frog”. Biochemical Journal. 21 (1): 190—195. PMC 1251888. PMID 16743804.
- ↑ Fiske, Cyrus H.; Subbarao, Yellapragada (1927). “The nature of the 'inorganic phosphate' in voluntary muscle”. Science. 65 (1686): 401—403. DOI:10.1126/science.65.1686.401. PMID 17807679.
См. также
Литература
- Креатинфосфорная кислота (формула) — статья из Большой советской энциклопедии.
.svg){kind=small} |
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .