| Ионон | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
α: (3E)-4-(2,6,6-триметилциклогекс-2-енил)бут-3-ен-2-он β: (3E)-4-(2,6,6-триметилциклогекс-1-енил)бут-3-ен-2-он |
| Хим. формула | C13H20O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 192,2973 г/моль |
| Плотность | 0,935 г/см³ |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | α: 127-41-3, β: 79-77-6 |
| ChEBI | 49248 |
| Безопасность | |
| R-фразы | R42, R43 |
| S-фразы | S24, S25 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ионон — ненасыщенный кетон, обладающий приятным цветочным запахом. Используются в качестве компонента парфюмерных изделий, отдушек для мыла и вкусовых добавок в пищевой промышленности. В природе содержится в некоторых эфирных маслах.
Промышленный синтез ионона основан на конденсации цитраля с ацетоном в псевдоионон и последующей его циклизации. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора.
Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: α-ионона и β-ионона. Протекание реакции сдвигается в сторону преимущественного образования β-ионона при использовании концентрированной серной кислоты и в сторону образования α-ионона при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса.
Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи.
Литература
- А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, Ле Туан Ань и др. 3.2.3.3. Оксоалкенилзамещённые циклогексены. Иононы, метилиононы и ироны с запахами фиалки, малины и ириса // Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии / под ред. А. Т. Солдатенкова. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. — 240 с. — 2000 экз. — ISBN 5-94628-276-X.
- Л. Я. Брюсова. Производные циклогексена // Химия и технология синтетических душистых веществ. — М.: Пищепромиздат, 1947.
 |
Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .