WikiSort.ru - Не сортированное

Дифосфоглицериновая кислота
Общие
Систематическое наименование	(2-гидрокси-3-фосфосноокси)фосфоновая кислота
Сокращения	1,3-ДФГ, 1,3-ФГК
Традиционные названия	1,3-бисфосфоглицериновая кислота, 1,3-дифосфоглицериновая кислота, 1,3-дифосфоглицерат
Хим. формула	C3H8O10P2
Физические свойства
Молярная масса	266,0371 ± 0,006 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1981-49-3
PubChem	683
SMILES	C(C(C(=O)OP(=O)(O)O)O)OP(=O)(O)O
InChI	1S/C3H8O10P2/c4-2(1-12-14(6,7)8)3(5)13-15(9,10)11/h2,4H,1H2,(H2,6,7,8)(H2,9,10,11) LJQLQCAXBUHEAZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	89363
ChemSpider	663 и 21230406
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,3-дифосфоглицериновая кислота — смешанный ангидрид фосфорной кислоты и карбоксильной группы. Является промежуточным продуктом в реакциях молочнокислого брожения, фотосинтеза — цикл Кальвина, гликолиза.

2,3-дифосфоглицериновая кислота — изомер 1,3-дифосфоглицериновой кислоты, образуется как побочный продукт гликолиза, присутствует в эритроцитах крови в количестве примерно в 5 ммоль/л, используется в диагностике крови, служит показателем насыщения гемоглобина кислородом.

Физические свойства

1,3-дифосфоглицериновая кислота — кристаллическое вещество, растворимое в воде и органических растворителях. Оптически активное соединение(константа поляризации — 18).

Биосинтез

Образуется 1,3 дифосфоглицериновая кислота в результате окисления 3-фосфоглицеринового альдегида в процессе гомоферментативного молочнокислого брожения:

Биологическая роль

1,3 дифосфоглицериновая кислота является промежуточным продуктом в реакциях молочнокислого брожения, фотосинтеза — Цикл Кальвина, гликолиза.

Участие в цикле Кальвина

Одной из важнейших реакций этого цикла является реакция восстановления дифосфорглицериновой кислоты под действием фермента тризофосфатдегидрогеназы за счет НАДФ • Н с образованием 3-фосфорглицеринового альдегида:

Под действием глицеральдегид-1,3-фосфатдегидрогеназы дифосфоглицериновая кислота восстанавливается НАД(Ф)•H (у растений и цианобактерий, у пурпурных и зеленых бактерий восстановителем является НАД • H) параллельно с отщеплением одного остатка фосфорной кислоты. Образуется глицеральдегид-3-фосфат (фосфоглицеральдегид , ФГА , триозофосфат) Таким образом 3-фосфоглицериновый альдегид в результате сложных реакций, катализируемых ферментами идет на синтез фруктозо-6-фосфата (основной продукт фотосинтеза предшественник глюкозы) и рибулозо-5-фосфата, который в свою очередь превращается в рибулозо-1,5-дифосфат, который присоединяет СО2 и цикл повторяется.

Участие в реакциях молочнокислого брожения

В реакциях молочнокислого брожения сначала образуется 3-фосфоглицериновий альдегид, который с помощью кофермента НАДН2 окисляется до 1,3-дифосфоглицериновой кислоты. Затем происходит отщепление фосфорного остатка 1,3дифосфоглицериновой кислоты за счет кофермента АДФ с образованием АТФ и 3-фосфоглицериновой кислоты:

Участие в процессе переноса кислорода в организме человека

В организме здорового человека в процессе метаболизма около 20 % синтезируемой 1,3-дифосглицериновой кислоты в процессе гликолиза не участвует. Вместо этого 1,3-дифосфоглицериновая кислота превращается альтернативным путём, участвуя в снижении количества АТФ в эритроцитах. Во время этого превращения 1,3-дифосфоглицериновая кислота трансформируется в 2,3-дифосфоглицериновую кислоту, которая используется в качестве механизма для наблюдения за эффективным высвобождением кислорода из гемоглобина.

Количество 2,3-дифосфоглицериновой кислоты поднимается в крови пациентов, когда уровень кислорода низкий, так как это является одним из механизмов адаптации. Низкие уровни кислорода способны вызвать повышение количества 1,3-дифосфоглицериновой кислоты, что в свою очередь повышает уровень 2,3-дифосфоглицериновой кислоты, которая изменяет эффективность диссоциации кислорода от [гемоглобин]а.

Болезни, связанные с дифосфоглицериновой кислотой

• Гипертиреоз

В ходе исследований было доказано воздействие гормона щитовидной железы на уровень 2,3-дифосфоглицериновой кислоты. Гипертиреоз в естественных условиях изменяет содержания 2,3-дифосфоглицериновой кислоты в эритроцитах через изменение экспрессии фосфоглицератмутазы и 2,3-дифосфоглицератсинтазы. Этот результат показывает, что увеличение содержания 2,3-дифосфоглицериновой кислоты в эритроцитах наблюдается при гипертиреозе и не зависит от любой вариации скорости циркулирующего гемоглобина, но, обнаружено стимулирующее влияние тиреоидных гормонов на гликолитическую активность эритроцитов.

• Железодефицитная анемия

Эта болезнь характеризуется отсутствием железа, при этом уменьшается связывание кислорода и, как следствие, количество дифосфоглицериновой кислоты увеличивается.

• Хронические респираторные заболевания с гипоксией

В последнее время ученые обнаружили прямую связь между небольшими количествами 2,3 дифосфоглицериновой кислоты и возникновением отека легких.

См. также

• Фосфорная кислота
• Цикл Кальвина
• Гликолиз
• Молочнокислое брожение
• Фруктозо-2,6-бисфосфат

Литература

• Тюкавкина Н. А. Бауков Ю. И. «Биоорганическая химия», Москва «Дрофа» 2004, 544с.
• Тюкавкина Н. А., Артемьева Н. Н. «Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии», Москва, «Дрофа» 2008, 318с.
• Королев А. П., Гридина С. Б., Зинкевич Е. П. «Основы биохимии, часть 4: учебное пособие Кемеровского технологического института пищевой промышленности» Кемерово, 2004.-92с .