| Диизопропилэтиламин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C8H19N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 129,25 г/моль |
| Плотность | 0,742 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. кип. | 127 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7087-68-5 |
| PubChem | 81531 |
| Рег. номер EINECS | 230-392-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Номер ООН | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Диизопропилэтиламин (англ. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA, основание Хунига) — амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.
Получение
Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом[1].
Основные реакции
Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.
В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:
Диизопропиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R4N+X−), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов[2]:
Другие реакции
При реакции с S2Cl2 в присутствии DABCO диизопропиламин превращается в гетероциклическое соединение скорпионин: [3]
Примечания
- ↑ Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). “Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen”. Chemische Berichte. 91: 380—392. DOI:10.1002/cber.19580910223. Используется устаревший параметр
|coauthors=(справка) - ↑ An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok ARKIVOC (EJ-1549C) pp 287—292 2005 Online Article
- ↑ From Hünig’s Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Vol. 36, Issue 3 , P. 281—283 2003 Abstract
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .