WikiSort.ru - Не сортированное

Гексаметилендиамин
Общие
Систематическое наименование	гексан-1,6-диамин
Традиционные названия	гексаметилендиамин
Хим. формула	С6H16N2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	116.21 г/моль
Плотность	0.84 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	42 °C
Т. кип.	205 °C
Т. всп.	93 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	96 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	124-09-4
PubChem	16402
Рег. номер EINECS	204-679-6
SMILES	NCCCCCCN
InChI	1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2 NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MO1180000
ChEBI	39618
Номер ООН	2280
ChemSpider	13835579
Безопасность
ЛД50	792-1127 мг/кг
Токсичность	умеренная
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гексаметилендиамин NH₂(CH₂)₆NH₂ — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.

Годовое производство составило около 1 млн т. в 2005 году.

Синтез

В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.

Реакцию проводят в расплаве с добавлением аммиака, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе.

NC(CH₂)₄CN + 4 H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

Выходы хороши, к тому же коммерчески важные побочные продукты образуются за счёт реакции частичногидрированных продуктов. В их список входят 1,2-диаминоциклогексан, гексаметиленимин и триамин(бисгексаметилен).

В другом языковом разделе есть более полная статья Hexamethylendiamin (нем.). Вы можете помочь проекту, расширив текущую статью с помощью перевода. При этом, для соблюдения правил атрибуции, следует установить шаблон {{переведённая статья}} на страницу обсуждения, либо указать ссылку на статью-источник в комментарии к правке.

Применение

С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Это используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 (англ.)русск. путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.

Безопасность

Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792—1127 мг/кг. Однако как и другие основные амины он способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0.7 — 6,3 %.

Способен вызывать коррозию некоторых материалов.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.