| Бензоин | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-гидрокси-1,2-дифенилэтан-1-он |
| Традиционные названия |
2-гидрокси-2-фенилацетонон 2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон Дезиловый спирт Горькое миндальное масло камфоры |
| Хим. формула | C14H12O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белесые кристаллы |
| Молярная масса | 212.25 г/моль |
| Плотность | 1.31 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 132-137 °C |
| Т. кип. | 344 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | малорастворимо |
| Растворимость в этаноле | малорастворимо |
| Растворимость в спиртах | Растворяется |
| Растворимость в эфирах | малорастворимо |
| Растворимость в хлоре | растворяется |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 119-53-9 |
| PubChem | 8400 |
| Рег. номер EINECS | 204-331-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17682 |
| ChemSpider | 8093 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 10.000 мг/кг |
| P-фразы | R36/38 [1] |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Бензои́н — органическое соединение с формулой PhCH(О)С(О)Ph. Это гидроксикетон с двумя фенильными группами. Он представляет собой белесые кристаллы с легким запахом камфоры. Бензоин синтезируется из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации. Он обладает хиральностью и существует в виде пары энантиомеров: (R)-бензоин и (S)-бензоин.
Бензоин не входит в состав бензойной смолы которую получают из бензоинового дерева (Стиракс) или бензойной настойки. Основным компонентом этих натуральных продуктов является бензойная кислота.
История
Бензоин впервые описан в 1832 году Юстусом фон Либихом и Фридрихом Вёлером в ходе своих исследований масла горького миндаля, которое представляет собой бензальдегид со следами синильной кислоты[2]. Во время своей работы с Либихом Николай Зинин усовершенствовал каталитическую бензоиновую конденсацию[3][4].
Применение
Основным направлением использования бензоина являются синтез бензила, используемого в качестве фотоинициатора[5]. Преобразование происходит путем органического окисления с помощью меди(II)[6], азотной кислоты, или пероксимоносульфата калия. В одном исследовании, эта реакция осуществляется кислородом воздуха и оксидом алюминия в дихлорметане[7].
Получение
Бензоин получают из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации[6].
Примечания
- ↑
- ↑ Wöhler, Liebig (1832). “Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249—282. DOI:10.1002/jlac.18320030302. Параметры
|author=и|last=дублируют друг друга (справка) - ↑ N. Zinin (1839). “Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe”. Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329—332. DOI:10.1002/jlac.18390310312. Параметры
|author=и|last=дублируют друг друга (справка) - ↑ N. Zinin (1840). “Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls”. Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186—192. DOI:10.1002/jlac.18400340205. Параметры
|author=и|last=дублируют друг друга (справка) - ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer «Ketones» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077
- 1 2 Clarke, H. T. & Dreger.E. E. (1941), "Benzil", Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087>; Coll. Vol. Т. 1: 87
- ↑ Konstantinos Skobridis (2006). “A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina”. Arkivoc. 06-1798JP: 102—106.
Ссылки
- Benzoin synthesis, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .