WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
5-Гидроксиметилцитозин
Общие
Систематическое
наименование		 6-амино-5-(гидроксиметил)-1H-пиримидин-2-он
Сокращения 5-hmC
Традиционные названия Гидроксиметилцитозин
Хим. формула C5H7N3O2
Физические свойства
Молярная масса 141.13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1123-95-1
PubChem 70751
SMILES
InChI
ChEBI 76792
ChemSpider 63916
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

5-Гидроксиметилцитозин — это азотистое пиримидиновое основание, формируемое из цитозина добавлением метильной и затем гидроксильной группы по пятому положению. Участвует в эпигенетической регуляции экспрессии генов при клеточной дифференцировке и в эмбриональном развитии. Считается, что 5-гидроксиметилцитозин возникает при активном деметилировании 5-метилцитозина путём его окисления с участием Tet-белков[1][2]. Впервые 5-гидроксиметилцитозин выявлен у бактериофагов в 1952 году[3][4], в 2009 году 5-гидроксиметицитозин обнаружен в клетках мозга[5] и в эмбриональных стволовых клеткаx у мыши и человека[1].

Локализация

В развитии 5-гидроксиметилцитозин выявляется уже на стадии зиготы. Окисление метилцитозина в гидроксиметилцитозин происходит на стадии зиготы в отцовском пронуклеусе, но не в материнском. Далее, в продолжение нескольких первых делений, родительская «асимметрия» по 5-гидроксиметилцитозину продолжает наблюдаться, что позволяет различать материнские и отцовские хромосомы вплоть до стадии дробления[6]. В дальнейшем эмбриональном развитии высокий уровень 5-гидроксиметилцитозина наблюдается во внутренней клеточной массе бластоцисты, на постимплантационной стадии 5-гидроксиметилцитозин колокализуется с нестин-экспрессирующими клетками[7].

Предполагается, что в ядре любой клетки млекопитающих можно обнаружить 5-гидроксиметилцитозин, однако его количество значительно варьирует в зависимости от типа клеток. Во взрослом организме самый высокий уровень выявляют в нейрональных клетках центральной нервной системы[8][9][10]. Как показано для нейрональных клеток мыши, количество гидроксиметилцитозина в гиппокампе и мозжечке увеличивается с возрастом[8][11].

См. также

Примечания

  1. 1 2 Tahiliani M, Koh KP, Shen Y; et al. (May 2009). “Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1”. Science. 324 (5929): 930—5. DOI:10.1126/science.1170116. PMC 2715015. PMID 19372391. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  2. ↑ Ito S, D'Alessio AC, Taranova OV, Hong K, Sowers LC, Zhang Y (August 2010). “Role of Tet proteins in 5mC to 5hmC conversion, ES-cell self-renewal and inner cell mass specification”. Nature. 466 (7310): 1129—33. DOI:10.1038/nature09303. PMID 20639862. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  3. ↑ Warren RA (1980). “Modified bases in bacteriophage DNAs”. Annu. Rev. Microbiol. 34: 137—158. DOI:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033. PMID 7002022.
  4. ↑ Wyatt GR, Cohen SS (December 1952). “A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids”. Nature. 170 (4338): 1072—1073. DOI:10.1038/1701072a0. PMID 13013321. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  5. ↑ Kriaucionis S, Heintz N (May 2009). “The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain”. Science. 324 (5929): 929—930. DOI:10.1126/science.1169786. PMC 3263819. PMID 19372393. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  6. ↑ Iqbal K, Jin SG, Pfeifer GP, Szabó PE (March 2011). “Reprogramming of the paternal genome upon fertilization involves genome-wide oxidation of 5-methylcytosine”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 108 (9): 3642—7. DOI:10.1073/pnas.1014033108. PMC 3048122. PMID 21321204. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  7. ↑ Ruzov A, Tsenkina Y, Serio A; et al. (September 2011). “Lineage-specific distribution of high levels of genomic 5-hydroxymethylcytosine in mammalian development”. Cell Res. 21 (9): 1332—42. DOI:10.1038/cr.2011.113. PMC 3193467. PMID 21747414. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  8. 1 2 Münzel M; et al. (July 2010). “Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain”. Angew. Chem. Int. Ed. 49 (31): 5375—5377. DOI:10.1002/anie.201002033. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  9. ↑ Szwagierczak A; et al. (October 2010). “Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA”. Nucleic Acids Res. 38 (19): e181. DOI:10.1093/nar/gkq684. PMC 2965258. PMID 20685817. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  10. ↑ Globisch D; et al. (December 2010). Croft, Anna Kristina, ed. “Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates”. PLoS ONE. 5 (12): e15367. DOI:10.1371/journal.pone.0015367. PMC 3009720. PMID 21203455. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  11. ↑ Song C-X; et al. (December 2010). “S elective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine”. Nat. Biotech. 29 (1): 68—72. DOI:10.1038/nbt.1732. Используется устаревший параметр |month= (справка)

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии