| 1-Этил-3- | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амин |
| Хим. формула | C8H17N3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 155,24 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1892-57-5 |
| PubChem | 15908 |
| Рег. номер EINECS | 217-579-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 15119 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (англ. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide; EDC, EDAC или EDCI) — органическое вещество, водорастворимый карбодиимид, как правило в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4,0 до 6,0.
В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).
Синтез
EDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N,N-диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:[1]
Синтез EDC.
Примечания
- ↑ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). “A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides”. J. Org. Chem. 26 (7): 2525. DOI:10.1021/jo01351a600.
Литература
- López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV (2009). “Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity”. Bioconjug Chem. 20 (8): 1459. DOI:10.1021/bc9001486.
- Nakajima, N; Ikada, Y (1995). “Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media”. Bioconjug Chem. 6: 123. DOI:10.1021/bc00031a015.
- Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, AL (1994). “Synthesis of secorapamycin esters and amides”. Tetrahedron Lett. 35 (21): 197. DOI:10.1016/S0040-4039(00)76509-9.
Ссылки
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .