| Хлорацетон | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-хлорпропан-2-он |
| Хим. формула | C₃H₅ClO |
| Физические свойства | |
| Состояние | Бесцветная жидкость, окисляется на свету до янтарно-желтого |
| Плотность | 1.123 г/см3 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -44.5°C |
| Т. кип. | 119°C °C |
| Давление пара | 1,5 кПа |
| Химические свойства | |
| Растворимость в вода | 10 г/100 мл |
| Растворимость в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире | в любых пропорциях |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,36 дебай |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-95-5 |
| PubChem | 6571 |
| Рег. номер EINECS | 201-161-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | UC0700000 |
| ChEBI | 47220 |
| ChemSpider | 6323 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 100 мг/кг (крысы, преорально) |
| R-фразы | R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53 |
| S-фразы | S26, S36/37, S45, S61 |
| H-фразы | H226, H301, H310+330, H315, H319, H335, H410 |
| P-фразы | P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350 |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH3C(=O)CH2Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона.
Физические свойства
При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см3, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 Со, кипит при 119 Со. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С0.
Химические свойства
- Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса, с бензолом образует фенилацетон:
- Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах[1].
Действие на организм
Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.[2]
Применение
Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветной компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе[3]. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари[4]:
Примечания
- ↑ Франке З.N «Химия травляющих веществ Том 2». www.ngpedia.ru. Проверено 15 ноября 2016.
- ↑ XuMuK.ru - Хлорацетон. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ). www.xumuk.ru. Проверено 14 ноября 2016.
- ↑ Hathaway Gloria J., Proctor Nick H. Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace. — 5. — Wiley-Interscience, 2004. — P. 143–144.
- ↑ Li Jie-Jack, Corey E. J. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. — Wiley-Interscience, 2004. — P. 160.
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .