WikiSort.ru - Не сортированное

Реакция Вюрца-Фиттига - реакция получения алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе. (В качестве растворителя часто применяются эфир, бензол и циклогексан. Из галоидных алкилов наиболее подходящими обычно оказываются хлориды).

Реакция была открыта  P.Фиттигом в 1864 году. Является модификацией реакции Вюрца.

Применение

Конденсация галоидбензола с алкилгалогенидом при помощи металлического натрия в присутствии растворителя - диэтилового эфира.^[1]

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}-Br+R-Br{\xrightarrow[{(C_{2}H_{5})_{2}O}]{Na}}C_{6}H_{5}R+R-R+C_{6}H_{5}-C_{6}H_{5}}}}$

Бромистые и иодистые арилы реагируют, кроме того, с магнием в присутствии эфира, давая при этом соответствующие гриньяровские соединения. Процесс обычно начинается не так быстро, как в случае галоидных алкилов, но арилмагнийбромиды и иодиды получаются, тем не менее, достаточно легко и с хорошим выходом и имеют очень большое значение для органической химии.^[2]

Синтез алкилбензолов:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}X+2Na+X-R{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}R+2NaX}}}$

Реакция Вюрца-Фиттига может быть рекомендована для получения чистого алкилбензола, так как побочные продукты обычно легко отделяются.

Примечания