| Метилглиоксаль | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-оксопропаналь |
| Хим. формула | C3H4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 72.0627 г/моль |
| Плотность | 1,0455 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. кип. | 72 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-98-8 |
| PubChem | 880 |
| Рег. номер EINECS | 201-164-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17158 |
| ChemSpider | 857 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Метилглиоксаль (пирувальдегид, 2-оксопропаналь) — альдегид пировиноградной кислоты, является одновременно альдегидом и кетоном.
Биология
В живых организмах метилглиоксаль образуется как побочный продукт нескольких метаболических путей. [1] Он может образоваться из 3-аминоацетона, промежуточного продукта катаболизма треонина либо в процессе перекисного окисления липидов. Однако, важнейший источник метилглиоксаля — гликолиз, где он получается в процессе неферментативного гидролиза фосфатной группы от глицеральдегид-фосфата и дигидроацетон-фосфата, двух промежуточных компонентов гликолиза. Метилглиоксаль является цитотоксическим продуктом, поэтому в клетке существует несколько механизмов инактивации, в том числе глиоксалазная система. Метилглиоксаль реагирует в клетке с глутатионом, образуя гемитиоацеталь, который превращается в S-D-лактоилглутатион под действием глиоксалазы I [2] и далее метаболизируется в D-лактат под действием глиоксалазы II. [3]
Патология
В силу своей реактивности метилглиоксаль играет большую роль в образовании поздних продуктов гликирования в процессе реакции Майяра. Более того, он считается важнейшим из гликирующих реагентов (т. е. ковалентно связывающихся с амино-группами белков, таких как глюкоза, галактоза и др.), приводящих к нарушению функций белков при диабете. [4].
См. также
Ссылки
- ↑ Inoue Y, Kimura A (1995). “Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms”. Adv. Microb. Physiol. 37: 177—227. PMID 8540421.
- ↑ Thornalley PJ (2003). “Glyoxalase I--structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation”. Biochem. Soc. Trans. 31 (Pt 6): 1343—8. DOI:10.1016/S0006-2952(99)00132-X. PMID 14641060.
- ↑ Vander Jagt DL (1993). “Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism”. Biochem. Soc. Trans. 21 (2): 522—7. PMID 8359524.
- ↑ Shinohara M (1998). “Overexpression of glyoxalase-I in bovine endothelial cells inhibits intracellular advanced glycation endproduct formation and prevents hyperglycemia-induced increases in macromolecular endocytosis”. J Clin Invest. 101 (5): 1142—7. DOI:10.1172/JCI119885. PMID 9486985.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .