WikiSort.ru - Не сортированное

Метиламин
Общие
Традиционные названия	монометиламин аминометан MMA
Хим. формула	CH₅N
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	31,1 г/моль
Динамическая вязкость	0,23 Па·с
Термические свойства
Т. плав.	-94 ℃
Т. кип.	-6 ℃
Т. всп.	8 ℃
Химические свойства
pKa	+10.62
Растворимость в воде	108 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	1,31 Д
Классификация
Номер CAS	74-89-5
PubChem	6329
ChemSpider	6089
Номер EINECS	200-820-0
RTECS	PF6300000
ChEBI	16830 44374 57913
DrugBank	DB01828
Номер ООН	1061
SMILES
CN
InChI
1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
Безопасность
Токсичность	4 3 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Метиламин CH₃NH₂ — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Свойства

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

Получение

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH₃)₂NH и триметиламин (CH₃)₃N:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O}}}$

Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

Горение метиламина проходит по уравнению:

${\displaystyle {\mathsf {4CH_{3}NH_{2}+9O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+10H_{2}O+2N_{2}}}}$

Применение

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина^[1].

Воздействие на организм

При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

Правовой статус

Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)^[2].

Примечания

Литература

• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
• Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.