WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Аминолевулиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 5-амино-4-оксопентаноевая кислота
Хим. формула C5H9NO3
Физические свойства
Молярная масса 131,13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 106-60-5
PubChem 137
Рег. номер EINECS 203-414-1
SMILES
InChI
ChEBI 17549
ChemSpider 134
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

δ-Аминолевулиновая кислота (дельта- или 5-аминолевулиновая кислота) — органическая кислота, первичный компонент синтеза тетрапирролов: порфиринов и корринов у животных и хлорофилла у растений.

Метаболизм и биологическое значение

Биосинтез

Существует два пути биосинтеза δ-АЛК:

  1. У нефотосинтезирующих организмов: животных, грибов и простейших, δ-аминолевулиновая кислота образуется под действием пиридоксальфосфатзависимого фермента δ-аминолевулинатсинтазы из глицина и сукцинил-CoA в результате реакции, известной как путь Шемина: HOOCCH2CH2CO-S-CoA + H2NCH2COOH HOOCCH2CH2COCH2NH2 + CO2 + CoA-SH
  2. У растений, водорослей, бактерий (кроме группы альфа-протеобактерий) и архей она образуется из глутаминовой кислоты через промежуточные глутамил-тРНК и глутамат-1-полуальдегид. В синтезе участвуют ферменты глутамил-тРНК-синтетаза, глутамил-тРНК-редуктаза, глутамат-1-полуальдегидаминотрансфераза. Реакция известна как C5-путь, или путь Биля[1][2].

Последующая судьба δ-АЛК

На следующей стадии две молекулы аминолевулиновой кислоты под действием порфобилиногенсинтазы конденсируется с образованием пиррольного производного — порфобилиногена:

В свою очередь, из четырёх молекул порфобилиногена в результате каскада ферментативных реакций синтезируется уропорфироген III, являющийся предшественником порфиринов, корринов и хлорофиллов:

У растений образование δ-аминолевулиновой кислоты является регулируемым этапом синтеза хлорофилла. При добавлении экзогенной δ-аминолевулиновой кислоты накопление предшественника хлорофилла протохлорофиллида может достигать токсического уровня.

Клиническое значение и применение

δ-Аминолевулиновая кислота, за счет особенностей метаболизма в опухолевых клетках, вызывает накопление фотоактивных (флуоресцирующих и способных к формированию активных кислородных форм) порфиринов в эпителии и в тканях новообразований, в частности в клетках злокачественной глиомы. Благодаря этому данное соединение применяется для визуализации опухолевых тканей и интраоперационного контроля при нейрохирургических вмешательствах[3].

По той же причине, δ-Аминолевулиновая кислота применяется как диагностический и действующий агент в фотодинамической терапии, позволяя как эффективно выявлять опухолевые зоны за счет контраста красной флуоресценции протопорфирина IX с возбуждающим светом коротковолнового диапазона, так и непосредственно использовать его фотодинамическую активность для уничтожения поверхностных или полостных опухолей.

См.также

Литература

  • Musiol R, Serda M, Polanski J (2011). “Prodrugs in photodynamic anticancer therapy”. Curr. Pharm. Des. 17 (32): 3548—59. PMID 22074426.
  • Harris F, Pierpoint L (July 2011). “Photodynamic therapy based on 5-aminolevulinic acid and its use as an antimicrobial agent”. Med Res Rev. DOI:10.1002/med.20251. PMID 21793017. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  • Bekelis K, Valdés PA, Erkmen K; et al. (May 2011). “Quantitative and qualitative 5-aminolevulinic acid-induced protoporphyrin IX fluorescence in skull base meningiomas”. Neurosurg Focus. 30 (5): E8. DOI:10.3171/2011.2.FOCUS1112. PMC 3116440. PMID 21529179. Используется устаревший параметр |month= (справка)

Примечания

  1. ↑ Beale SI (August 1990). “Biosynthesis of the Tetrapyrrole Pigment Precursor, delta-Aminolevulinic Acid, from Glutamate”. Plant Physiol. 93 (4): 1273—9. PMC 1062668. PMID 16667613. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  2. ↑ Willows, R.D. Chlorophylls // Encyclopaedia of Plant and Crop Science / Goodman, Robert M.. — Marcel Dekker, 2004. — P. 258–262. — ISBN 0-8247-4268-0.
  3. ↑ Stummer W, Pichlmeier U, Meinel T, Wiestler OD, Zanella F, Reulen HJ (2006). “Fluorescence-guided surgery with 5-aminolevulinic acid for resection of malignant glioma: a randomised controlled multicentre phase III trial”. Lancet Oncol. 7 (5): 392—401. DOI:10.1016/S1470-2045(06)70665-9. PMID 16648043.

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии